(R)-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)hexanal | 1338818-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)hexanal
• 英文别名: (3R)-3-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]hexanal
• CAS: 1338818-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OGYCLNXSFPSCCX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 2(5H)-呋喃酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到(R)-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛与丁烯-4-内酯的不对称乙烯基迈克尔反应

  摘要：

  Jorgensen-Hayashi 催化剂和 LiOAc 有效催化了 α,β-不饱和醛与 γ-丁烯内酯（丁烯-4-内酯）的不对称乙烯基迈克尔反应。想要的产品...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.518

文献信息

• Mukaiyama-Michael Reactions with<i>trans</i>-2,5-Diarylpyrrolidine Catalysts: Enantioselectivity Arises from Attractive Noncovalent Interactions, Not from Steric Hindrance
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Antti Piisola、Andrea Hamza、Bianka Kótai、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201304240

  日期：2014.5.12

  the predicted and observed stereoselectivities. The analysis of intermolecular forces reveals that the enantioselectivity is mostly due to stabilizing noncovalent interactions between the reacting partners, not due to steric hindrance. The role of attractive noncovalent interactions in enantioselective catalysis may be underappreciated.

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。