Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-bis-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 147425-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-bis-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 147425-47-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₁S₂
• 分子量: 544.601
• InChiKey: DNOUMBQVEDHPQZ-VZWAGXQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-bis-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 双氧水 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-bis-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by Application of a Novel [3 + 3] Annulation
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1021/jo00094a040

  日期：1994.7

  The synthesis of 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-[(4-methylphenyl)methanesulfonyl]actiobolin (37) is reported. The carbocyclic ring of 37 is constructed by a novel [3 + 3] annulation method involving sequential two-electron and one-electron allylation with the conjunctive reagent 5. The 4-amino-4,6-dideoxy-D-galactose derivative 25 is efficiently prepared from D-glucose and coupled with 5. The key step in the annulation is the diastereoselective 6-endo-trig radical cyclization of the unusual thiocarbamate 32. The stereoselectivity is postulated to result from the acetonide protecting group in 32. The conversion of 37 into actinobolin has been previously established.