PT12 | 1040406-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PT12
• 英文别名: 5-Hexyl-2-(4-nitrophenoxy)phenol
• CAS: 1040406-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NNNQXCYHIVPZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hexyl-2-methoxy-1-(4-nitrophenoxy)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 PT12
  参考文献：
  名称：

  B环修饰的二芳基醚InhA抑制剂的合成和体外抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  先前基于结构的设计研究发现了 InhA（结核分枝杆菌的烯酰还原酶）的烷基取代二苯醚抑制剂。5-hexyl-2-phenoxyphenol 19 等化合物是 InhA 的 nM 抑制剂，可抑制结核分枝杆菌的敏感菌株和异烟肼耐药菌株的生长，MIC(90) 值为 1-2 微克/毫升。然而，尽管它们具有良好的体外活性，但这些化合物的 ClogP 值超过 5。为了降低化合物的亲脂性，并可能提高化合物的生物利用度，合成了一系列 19 种 B 环类似物，其中含有杂环氮环或具有氨基、硝基、酰胺或哌嗪官能团的苯环。化合物 3c、3e 和 14a 显示出与 19 相当的 MIC(90) 值，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.038

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of B-ring modified diaryl ether InhA inhibitors
  作者：Christopher W. am Ende、Susan E. Knudson、Nina Liu、James Childs、Todd J. Sullivan、Melissa Boyne、Hua Xu、Yelizaveta Gegina、Dennis L. Knudson、Francis Johnson、Charles A. Peloquin、Richard A. Slayden、Peter J. Tonge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.038

  日期：2008.5

  Previous structure-based design studies resulted in the discovery of alkyl substituted diphenyl ether inhibitors of InhA, the enoyl reductase from Mycobacterium tuberculosis. Compounds such as 5-hexyl-2-phenoxyphenol 19 are nM inhibitors of InhA and inhibit the growth of both sensitive and isoniazid-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis with MIC(90) values of 1-2 microg/mL. However, despite

  先前基于结构的设计研究发现了 InhA（结核分枝杆菌的烯酰还原酶）的烷基取代二苯醚抑制剂。5-hexyl-2-phenoxyphenol 19 等化合物是 InhA 的 nM 抑制剂，可抑制结核分枝杆菌的敏感菌株和异烟肼耐药菌株的生长，MIC(90) 值为 1-2 微克/毫升。然而，尽管它们具有良好的体外活性，但这些化合物的 ClogP 值超过 5。为了降低化合物的亲脂性，并可能提高化合物的生物利用度，合成了一系列 19 种 B 环类似物，其中含有杂环氮环或具有氨基、硝基、酰胺或哌嗪官能团的苯环。化合物 3c、3e 和 14a 显示出与 19 相当的 MIC(90) 值，