1-phenylethyl-2-nitrophenyl sulfide | 19758-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl-2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: (2-Nitro-phenyl)-(1-phenyl-ethyl)-sulfid；1-nitro-2-(1-phenylethylsulfanyl)benzene
• CAS: 19758-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: RWNRRBVTNPSNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C
• 沸点：
  380.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl-2-nitrophenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1-phenylethyl-2-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a028
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 双(2-硝基苯基)二硫化物 在 五羰基铁 作用下， 以58 %的产率得到1-phenylethyl-2-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铁催化卤化苄和二硫化物的交叉电偶合

  摘要：

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13984

文献信息

• An odorless, one-pot synthesis of nitroaryl thioethers via S_NAr reactions through the in situ generation of S-alkylisothiouronium salts
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra11490f

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in aqueous Triton X-100 (TX100) micelles has been disclosed. This chemistry, in which odorless, cheap and stable thiourea in place of thiols is used as the sulfur reagent, provides an efficient approach for the generation of nitroaryl thioethers, which are useful structural units of many bioactive molecules, rendering

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。
• Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. Part VII. Factors affecting the orientation of the addition
  作者：V. Calo'、G. Modena、G. Scorrano

  DOI：10.1039/j39680001339

  日期：——

  The product of addition of benzenesulphenyl chlorides to phenylacetylene is solvent-dependent: in ethyl acetate anti-Markownikoff (A) orientation predominated, whereas in acetic acid Markownikoff addition (M) was favoured. In chloroform and acetonitrile both adducts were formed, in similar amounts. In contrast, addition to but-1-yne yielded the A-adduct in every solvent.

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——