(4S)-3-[(1Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 794525-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(1Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 794525-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: DSGGQDBNXFYUNG-JFBXQDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 (4S)-3-[(1Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3-Hydroxy-3-[(Z)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enyl]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4S)-3-[(1Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基乙烯酮 SilylN,O-乙缩醛进行远程不对称感应

  摘要：

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。

  DOI：

  10.1021/ja0465855