2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one | 1312808-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1312808-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: CLPLHGDIAXBPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-4-tert-butyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-tert-butylbenzoyl)-2-phenylglycine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711

文献信息

• Enantioselective concomitant creation of vicinal quaternary stereogenic centers via cyclization of alkynols triggered addition of azlactones
  作者：Zhi-Yong Han、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.123

  日期：2011.11

  An asymmetric cyclization of alkynols triggered addition of azlactones catalyzed by a combined catalyst system consisting of a chiral gold phosphate and a phosphoric acid produces conformationally restricted amino acid precursors bearing vicinal quaternary stereogenic centers in high levels of stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.