Fmoc-dopamine(acetonide) | 1220710-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-dopamine(acetonide)
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1220710-19-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: RPISCDAORLVVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到Fmoc-dopamine(acetonide)
  参考文献：
  名称：

  Acetonide protection of dopamine for the synthesis of highly pure N-docosahexaenoyldopamine

  摘要：

  Direct acetonide protection of the catechol of dopamine has proven to be problematic due to the formation of Pictet-Spengler isoquinolines. Here we report an efficient method for acetonide protection of dopamine, allowing the preparation of a dopamine prodrug without complications from the Pictet-Spengler reaction. Acetonide-protected dopamine was first synthesized by pre-protecting the amino group with phthaloyl followed by refluxing with 2,2-dimethoxypropane in the presence of MOH. Further work demonstrated that Fmoc and trifluoroacetyl were also suitable N-protective groups, while Boc-protected dopamine gave an isoquinoline product. Acetonide-protected dopamine was coupled to DHA (all cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid) to produce the N-DHA-dopamine prodrug with high purity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.089

文献信息

• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。
• US8227628B2
  申请人：——

  公开号：US8227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24