N-(2-(tert-butyl)-6-methylphenyl)benzamide | 13117-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)-6-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-6-tert.-butyl-o-toluidin；benzoic acid-(2-tert-butyl-6-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-tert-butyl-6-methyl-anilid)
• CAS: 13117-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: JMUILEDHXHEYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)-6-methylphenyl)benzamide 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到phenyl(3,3,7-trimethylindolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内，位点选择性，碘介导的未活化（sp 3）C–H键的氨基合成吲哚衍生物

  摘要：

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00846
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基邻甲苯胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(tert-butyl)-6-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H键的胺化：从苯胺到二氢吲哚。

  摘要：

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02404

文献信息

• Atroposelective Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation Reaction for Axially Chiral Anilides with Achiral Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Shou-Lei Li、Chen Yang、Quan Wu、Han-Liang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.8b06014

  日期：2018.10.10

  A highly efficient method to access axially chiral anilides through asymmetric allylic alkylation reaction with achiral Morita-Baylis-Hillman carbonates by using a biscinchona alkaloid catalyst was reported. Through the atroposelective approach, a broad range of axially chiral anilide products with different acyl groups, such as substituted phenyl, naphthyl, alkyl, enyl, styryl, and benzyl, were generated

  报道了一种通过使用双金鸡纳生物碱催化剂与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应获得轴向手性苯胺的高效方法。通过阻变选择性方法，以非常好的收率、中等至极好的顺式：反式比率生成了范围广泛的具有不同酰基的轴向手性苯胺产物，例如取代的苯基、萘基、烷基、烯基、苯乙烯基和苄基，以及良好的对映选择性。该反应可以放大，并且轴向手性苯胺的合成效用通过转化得到了证明。此外，引入线性自由能关系分析来研究反应。
• Erhardt, Dissertation <Zuerich 1882>, S.33
  作者：Erhardt

  DOI：——

  日期：——