3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N4,N4-bis(2,2,2-tricloro-tert-butyloxycarbonyl)-5-formyl-2'-deoxycytidine | 1595292-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N4,N4-bis(2,2,2-tricloro-tert-butyloxycarbonyl)-5-formyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁴,N⁴-bis(2,2,2-tricloro-tert-butyloxycarbonyl)-5-formyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 1595292-82-2
• 化学式: C₃₂H₅₁Cl₆N₃O₉Si₂
• 分子量: 890.661
• InChiKey: QUAQFFYVAGRQKK-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N4,N4-bis(2,2,2-tricloro-tert-butyloxycarbonyl)-5-formyl-2'-deoxycytidine 在 正丁基锂 、 10% Cd/Pb 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dihydro-5-formyl-6-(2-phenylethynyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成 5-羟甲基胞嘧啶和 5-甲酰基胞嘧啶的新型衍生物作为表观遗传学的工具。

  摘要：

  在这项工作中，我们首次展示了新型 5-羟甲基胞嘧啶 (5hmC) 和 5-甲酰基胞嘧啶 (5fC) 衍生物的合成，它们可用作新兴的表观遗传学领域的工具，用于破译 TET 介导过程的化学生物学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(formyl)deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N4,N4-bis(2,2,2-tricloro-tert-butyloxycarbonyl)-5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成 5-羟甲基胞嘧啶和 5-甲酰基胞嘧啶的新型衍生物作为表观遗传学的工具。

  摘要：

  在这项工作中，我们首次展示了新型 5-羟甲基胞嘧啶 (5hmC) 和 5-甲酰基胞嘧啶 (5fC) 衍生物的合成，它们可用作新兴的表观遗传学领域的工具，用于破译 TET 介导过程的化学生物学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.2