[(1R,4S,5R,6S,7S,8R)-7-(benzenesulfonyl)-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-8-(2-trimethylsilylethynyl)-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] 4-nitrobenzoate | 1256362-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,5R,6S,7S,8R)-7-(benzenesulfonyl)-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-8-(2-trimethylsilylethynyl)-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1256362-54-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₁₁SSi
• 分子量: 678.749
• InChiKey: OFGLKIPNOGWYIY-YUCFEETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-5-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylsulfonyl)vinyl-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 、 三甲基乙炔基硅 在 甲基锂 、 sodium bromide 、 lithium bromide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到[(1R,4S,5R,6S,7S,8R)-7-(benzenesulfonyl)-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-8-(2-trimethylsilylethynyl)-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclobutane Synthesis by Exploiting a Heteroatom-Directed Conjugate Addition

  摘要：

  The syntheses of both enantiomers of cyclobutanes B and ent-B are achieved through heteroatom-directed conjugate addition (HADCA) of nucleophiles to the epoxyvinylsulfone-substituted carbohydrates A and ent-A, which provided carbanions that intramolecularly attacked the epoxide with concomitant formation of the cyclobutane ring.

  DOI：

  10.1021/ol102383g