5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-nitro-6-O-triphenylmethyl-L-arabino-hexitol | 76182-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-nitro-6-O-triphenylmethyl-L-arabino-hexitol
• CAS: 76182-93-9；78086-21-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₆Si
• 分子量: 591.82
• InChiKey: UXCWGCKWVUPUFI-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-nitro-6-O-triphenylmethyl-L-arabino-hexitol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-Amino-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-((E)-10-oxo-hexadec-2-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱水myriocin（15）的合成（-）-对映异构体，这是一种源自myriocin（thermozymocidin）的γ-内酯

  摘要：

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78650-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-nitro-6-O-triphenylmethyl-L-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044