2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-benzoic acid | 94208-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-benzoic acid；1-<2-Carboxy-phenyl>-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3.4-b>indol
• CAS: 94208-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZFJDJKFEOKQSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-benzoic acid 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30%的产率得到7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P®）由2-甲酰基苯甲酸，胺和异氰酸酯介导的3-氧代异吲哚啉-1-羧酰胺的合成。异吲哚啉酮生物碱的制备

  摘要：

  通过利用Ugi四中心三组分反应（Ugi-4C-3CR），丙基膦酸酐（T3P®）成功应用于异吲哚啉酮文库的合成。T3P®的使用大大缩短了所需的反应时间，并以高至高收率获得了相应的产物。此外，当使用苯乙胺衍生物和色胺作为胺组分时，观察到副反应。将后者反应用于微波辅助的一锅法合成异喹啉生物碱（±）-新胺。出乎意料的是，在存在T3P®的情况下，传统的Ugi四组分反应（Ugi-4CR）无法成功。在这种情况下，从多组分反应中产生了除羧酸之外的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.063
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻羧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙基膦酸酐（T3P®）由2-甲酰基苯甲酸，胺和异氰酸酯介导的3-氧代异吲哚啉-1-羧酰胺的合成。异吲哚啉酮生物碱的制备

  摘要：

  通过利用Ugi四中心三组分反应（Ugi-4C-3CR），丙基膦酸酐（T3P®）成功应用于异吲哚啉酮文库的合成。T3P®的使用大大缩短了所需的反应时间，并以高至高收率获得了相应的产物。此外，当使用苯乙胺衍生物和色胺作为胺组分时，观察到副反应。将后者反应用于微波辅助的一锅法合成异喹啉生物碱（±）-新胺。出乎意料的是，在存在T3P®的情况下，传统的Ugi四组分反应（Ugi-4CR）无法成功。在这种情况下，从多组分反应中产生了除羧酸之外的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.063