3-bromo-1-phenylphosphinan-4-one 1-oxide | 39767-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenylphosphinan-4-one 1-oxide
• 英文别名: 1-Phenyl-3-brom-4-phosphorinanon-oxid；3-bromo-1-oxo-1-phenyl-1λ⁵-phosphinan-4-one
• CAS: 39767-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrO₂P
• 分子量: 287.093
• InChiKey: PLBZNUABZWXCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenylphosphinan-4-one 1-oxide 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 (R,R)-TADDOL 将 P-Sterogenic 1-Phenylphosphin-2-en-4-one 1-Oxide 拆分为两个对映异构体，以及晶体状态下膦烯酮环和 TADDOL 的构象多样性

  摘要：

  外消旋 1-苯基膦-2-en-4-one 1-氧化物 ( 2 )的拆分是通过其与 (4 R ,5 R )-(-)-2,2-二甲基的非对映体配合物的分级结晶来实现的-α,α,α',α'-四苯基-二氧戊环-4,5-二甲醇 ( R,R -TADDOL)，然后通过硅胶柱上的快速色谱法释放2的各个对映异构体。拆分过程以 62% 和 59% 的分离产率分别提供 99.1% 和 99.9% ee的两种对映异构体2（按单一对映异构体计算）。两种对映异构体的绝对构型是通过其非对映异构纯配合物的 X 射线晶体学确定的，即（R)- 2 • R , R )-TADDOL 和 ( S ) - 2 •( R , R )-TADDOL。结构分析表明，在( R )- 2 •( R , R )-TADDOL配合物中，对苯基取代基占据了伪赤道位置，而在( S )- 2 •( R , R)-TADDOL，它出现在四个对称独立分子的伪赤道和伪轴位置。观察到的假扭转

  DOI：

  10.3390/molecules26226873
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-phosphorinanone 1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-1-phenylphosphinan-4-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 (R,R)-TADDOL 将 P-Sterogenic 1-Phenylphosphin-2-en-4-one 1-Oxide 拆分为两个对映异构体，以及晶体状态下膦烯酮环和 TADDOL 的构象多样性

  摘要：

  外消旋 1-苯基膦-2-en-4-one 1-氧化物 ( 2 )的拆分是通过其与 (4 R ,5 R )-(-)-2,2-二甲基的非对映体配合物的分级结晶来实现的-α,α,α',α'-四苯基-二氧戊环-4,5-二甲醇 ( R,R -TADDOL)，然后通过硅胶柱上的快速色谱法释放2的各个对映异构体。拆分过程以 62% 和 59% 的分离产率分别提供 99.1% 和 99.9% ee的两种对映异构体2（按单一对映异构体计算）。两种对映异构体的绝对构型是通过其非对映异构纯配合物的 X 射线晶体学确定的，即（R)- 2 • R , R )-TADDOL 和 ( S ) - 2 •( R , R )-TADDOL。结构分析表明，在( R )- 2 •( R , R )-TADDOL配合物中，对苯基取代基占据了伪赤道位置，而在( S )- 2 •( R , R)-TADDOL，它出现在四个对称独立分子的伪赤道和伪轴位置。观察到的假扭转

  DOI：

  10.3390/molecules26226873

文献信息

• Desymmetrization Approach to the Synthesis of Optically Active P-Stereogenic Phosphin-2-en-4-ones
  作者：Elżbieta Łastawiecka、Sławomir Frynas、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03055

  日期：2021.5.7

  deprotonation followed by oxidation and by asymmetric organocatalytic halogenation accompanied by elimination have been developed. These two-step one-pot transformations provide convenient access to optically active 1-phenylphosphin-2-en-4-one 1-sulfide and 1-phenylphosphin-2-en-4-one 1-oxide of 96 and 55% enantiomeric purities, respectively.

  通过对映选择性去质子化，随后氧化和不对称有机催化卤化并伴随消除反应，已开发出两种合成方案，用于将1-苯基膦烷-4-酮转化为新的P-立体异构1-苯基膦-2-烯-4-酮。这些两步式一锅转化可方便地获得对映体纯度为96％和55％的旋光1-苯基膦2-2-烯-4-酮1硫化物和1-苯基膦-2-烯-4-酮1氧化物， 分别。
• Mathey,F.; Muller,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4021 - 4026
  作者：Mathey,F.、Muller,G.

  DOI：——

  日期：——