(4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid | 130348-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S,6R)-6-(aminomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 130348-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: SXXAHBUGJBQCJO-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 对硝基苯甲醛 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了许多6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。与它们各自的6-（1'（R）-羟乙基）或6-（1'（R）-氨基乙基）对应物相比，6-（羟甲基）-和6-（氨基甲基）咔啉具有更强的体外抗菌活性。然而，由于降低的稳定性，发现6-（氨基甲基）卡巴培南在体内无活性。所制备的所有6-羟基丙烯基或6-氨基丙烯基衍生物的活性均低于其各自的6-杂乙基取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00083a022

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some novel 6-methyl- and 6-propenyl-substituted carbapenems
  作者：Harold Mastalerz、Marcel Menard、Edward Ruediger、Joan Fung-Tomc

  DOI：10.1021/jm00083a022

  日期：1992.3

  The synthesis and antibacterial activity of a number of 6-methyl- and 6-propenyl-substituted carbapenems is described. The 6-(hydroxymethyl)- and 6-(aminomethyl)carbapenems possessed more potent antibacterial activity in vitro than their respective 6-(1'(R)-hydroxyethyl) or 6-(1'(R)-aminoethyl) counterparts. However, because of reduced stability, the 6-(aminomethyl)carbapenem was found to be inactive

  描述了许多6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。与它们各自的6-（1'（R）-羟乙基）或6-（1'（R）-氨基乙基）对应物相比，6-（羟甲基）-和6-（氨基甲基）咔啉具有更强的体外抗菌活性。然而，由于降低的稳定性，发现6-（氨基甲基）卡巴培南在体内无活性。所制备的所有6-羟基丙烯基或6-氨基丙烯基衍生物的活性均低于其各自的6-杂乙基取代的类似物。