(S)-3-butyn-2-ol hydrogen phthalate (S)-α-methylbenzylammonium salt | 100837-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-butyn-2-ol hydrogen phthalate (S)-α-methylbenzylammonium salt
• 英文别名: 2-[(2S)-but-3-yn-2-yl]oxycarbonylbenzoic acid;(1S)-1-phenylethanamine
• CAS: 100837-08-9
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: OGGWTBBTYPAJQX-GZTXQBDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-butyn-2-ol hydrogen phthalate (S)-α-methylbenzylammonium salt 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-3-butyn-2-ol hydrogen phthalate (S)-α-methylbenzylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012

文献信息

• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Gimenez, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3269 - 3276
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Gimenez, Alberto、Milanovic Nives M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacology of the putative novel muscarinic agonist (S)-4-F-MePyMcN [(S)-4-(pyrrolidino)-1-methyl-2-butynyl-N-(4-fluorophenyl) carbamate oxalate]
  作者：Saleh Athmani、Karen N. Bradley、Alan L. Harvey、Edgar Kornisiuk、Diana Jerusalinsky

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80018-x

  日期：1998.12

  (S)-4-F-MePyMcN [(S)-4-(pyrrolidino)-l-methyl-2-butynyl-N-(4-fluorophenyl) carbamate oxalate] has been suggested to be a selective agonist at the M-1 subtype of muscarinic receptor [Lambrecht G. et al., Life Sci. 56 (1995) 815-822]. We synthesized the compound and tested its selectivity for different muscarinic receptors with binding experiments using rat cerebral cortex synaptosomal membranes and cloned human mi to m5 receptors and by functional experiments on rabbit vas deferens preparations. There was little difference in affinity for the compound at the different cloned muscarinic receptors (IC(50)s for displacement of H-3-N-methylscopolamine were 0.7-1.0 mu M). On rabbit vas deferens preparations, (S)-4-F-MePyMcN did reduce twitch responses to electrical stimulation like the known M-1 agonist McN-A-343, but unlike McN-A-343 the compound reduced postsynaptic sensitivity to noradrenaline, ATP and KCl. Because of these additional actions, (s)-4-F-MePyMcN may not be suitable as a tool to study M-1 muscarinic receptors selectively. (C) Elsevier, Paris.
• SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566
  作者：SMITH, ROGER A.、WHITE, ROBERT L.、KRANTZ, ALLEN

  DOI：——

  日期：——