4-chloro-5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione | 77043-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-chloro-5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione
• 英文别名: 4-chloro-5H-dibenz[b,e]azepine-6,11-dione；4-Chlor-5H-dibenz[b,e]azepin-6,11-dion；4-Chlor-morphanthridin-6,11-dion；4-Chlormorphanthridin-6,11-dion；4-chloro-5H-benzo[c][1]benzazepine-6,11-dione
• CAS: 77043-26-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: DKYBPOLOMXKECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-氨基-3-氯苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Caronna; Palazzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 1135,1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 4-chloro-5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Caronna; Palazzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 1135,1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Schmidt reaction of anthraquinones
  作者：Cecily A. Flemming、Sham S. Gandhi、Martin S. Gibson、Edward H. Ruediger

  DOI：10.1139/v82-092

  日期：1982.3.1

  Schmidt reaction (sodium azide/sulfuric acid) of 1,5- and of 1,8-dichloroanthraquinones gives, in each case, both of the theoretically possible lactams (2,3,5,6-dibenzoazepin-4,7-diones). Two of the four theoretically possible lactams have been identified from Schmidt reaction of 1- and 2-chloroanthraquinones respectively. Methods used include: (a) preferential hydrolysis of one lactam and identification of the isomeric aminoanthraquinone formed on cyclodehydration of the resulting amino acid; (b) identification of the isomeric aminoanthraquinone(s) formed on direct treatment of a lactam (or mixture of lactams) by sulfuric acid; (c) cleavage by potassium tert-butoxide of the amino acid formed by preferential hydrolysis of one lactam and identification of the resulting benzoic acid as its methyl ester.

  Schmidt反应（偏氮叠氮/硫酸）对1,5-和1,8-二氯蒽醌的反应在每种情况下都会产生两种理论上可能的内酰胺（2,3,5,6-二苯并氮杂吡啉-4,7-二酮）。从1-和2-氯蒽醌的Schmidt反应中分别鉴定了四种理论上可能的内酰胺中的两种。使用的方法包括：（a）优先水解一种内酰胺，并在生成的氨基酸环脱水后鉴定所得异构氨基蒽醌；（b）直接用硫酸处理一种内酰胺（或内酰胺混合物）并鉴定所得的异构氨基蒽醌；（c）用叔丁醇钾裂解通过优先水解一种内酰胺生成的氨基酸，并将所得苯甲酸酯鉴定为其甲酯。