9-benzyl-6-[(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethynyl]purine | 515876-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-[(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethynyl]purine
• 英文别名: 5-[2-(9-benzylpurin-6-yl)ethynyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 515876-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 372.386
• InChiKey: SKQUIUYZDPLGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-[(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethynyl]purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以40%的产率得到9-benzyl-6-[2-(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-ethynyl-9H-purine 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到9-benzyl-6-[(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethynyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560