1,1,3-Butanetricarboxylic acid, 4-hydroxy-4-phenyl-, 1,1-dimethyl3-(phenylmethyl) ester | 139669-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3-Butanetricarboxylic acid, 4-hydroxy-4-phenyl-, 1,1-dimethyl3-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: (4R,5S)-4-Benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 139669-31-1；139669-32-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: IQTMCUIBXPLJBW-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate 、 丙二酸二甲酯 在 potassium fluoride 、 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclononadecane (19-crown-6) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1,3-Butanetricarboxylic acid, 4-hydroxy-4-phenyl-, 1,1-dimethyl3-(phenylmethyl) ester 、 3-O-benzyl 1-O,1-O-dimethyl (3R,4S)-4-hydroxy-4-phenylbutane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the Michael Reaction of Dimethyl Malonate with Alkyl 2-(1-Hydroxyalkyl)propenoates

  摘要：

  在本文中，我们展示了稳定碳酰二甲基丙二酸二甲酯在碱性条件下与 2-（1-羟基烷基）丙烯酸烷基酯的加成反应。通过使用相转移催化，可以减少和/或完全避免内酯化或消除等副反应。本文所讨论的加成反应的高立体选择性是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.305