1-nitro-3-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1589544-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-3-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1589544-82-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: CZMBVAPDVIFYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 盐酸羟胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-硝基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-nitro-3-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines, Pyrazolines and Pyrazoles via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with Hydrazines
  作者：Lan Wei、Shiteng Ding、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02646

  日期：2021.10.15

  types of trifluoromethylated pyrazolidines, pyrazolines, and pyrazoles can be synthesized via divergent reaction of β-CF3-1, 3-enyne with hydrazines. The reaction with simple hydrazine monohydrate or sulfonyl hydrazines as nucleophiles produces 1,3,4-trisubstituted pyrazolines, whereas the reaction with acetyl hydrazine as nucleophiles affords 1,4,5-trisubstituted pyrazolidines. Using phenylhydrazine or

  通过β-CF 3 -1, 3-烯炔与肼的发散反应可以合成三种类型的三氟甲基化吡唑烷、吡唑啉和吡唑。与简单的一水合肼或磺酰肼作为亲核试剂的反应产生 1,3,4-三取代的吡唑啉，而与作为亲核试剂的乙酰肼反应产生 1,4,5-三取代的吡唑烷。使用苯肼或叔丁基肼作为反应伙伴，产物很容易被氧化形成1,4,5-三取代的吡唑。
• Thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes: divergent synthesis from reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with sulfur nucleophiles
  作者：Huayu Cheng、Xiaofan Zhou、Anjing Hu、Shiteng Ding、Yimo Wang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c8ra07834c

  日期：——

  A divergent synthesis of thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes via regioselective nucleophilic addition of sulfur nucleophiles to 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes was developed. The addition patterns depend on the type of enyne, sulfur nucleophile and reaction conditions used. 1,4-Addition leading to thioether-functionalized trifluoromethyl-allenes was realized

  通过将硫亲核试剂区域选择性亲核加成到 2-三氟甲基-1,3-共轭烯中，开发了硫醚功能化的三氟甲基-炔烃、1,3-二烯和丙二烯的不同合成方法。添加模式取决于烯炔的类型、硫亲核试剂和使用的反应条件。当在炔烃部分具有吸电子芳基的烯炔被用作反应伙伴并且烷硫醇被用作亲核试剂时，实现了导致硫醚官能化的三氟甲基丙二烯的 1,4-加成，而溶剂控制的硫醚官能化 1 的构建， 3-二烯和炔烃分别通过如果将苯硫酚用作亲核试剂，则为 3,4-加成模式或 1,2-加成模式。这三种同时含有硫和氟元素的化合物是合成多功能氟化乙烯基硫化物和噻吩衍生物的重要组成部分。
• Silver-catalysed tandem hydroamination and cyclization of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines: modular entry to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines
  作者：Xiaofan Zhou、Chaoqian Huang、Yu Zeng、Jiarui Xiong、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09595j

  日期：——

  A highly efficient AgNO₃-catalyzed tandem intermolecular hydroamination and cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines leading to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines under mild conditions was developed.

  开发了一种高效的AgNO3催化的串联分子间水化和环化反应，使用初级胺与2-三氟甲基-1,3-烯烃反应，在温和条件下生成4-三氟甲基-3-吡咯烷。
• Silver-Catalyzed Double Hydrocarbonation of 2-Trifluoromethyl-1,3-Conjugated Enynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Ring-Trifluoromethylated Cyclopentene
  作者：Yu Zeng、Chaoqian Huang、Peiyun Ni、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700752

  日期：2017.10.25

  intramolecular hydrocarbonation (double hydrocarbonation sequence) of 2‐trifluoromethyl‐1,3‐conjugated enynes with 1,3‐dicarbonyl compounds leading to ring‐trifluoromethylated cyclo‐pentene frameworks by combination use of AgNO3 as a catalyst and Et3N as a base was developed. Enynes possessing electron‐withdrawing aryl groups on the alkyne moiety are general good candidates for present transformation.

  结合使用AgNO 3作为2-三氟甲基-1,3-共轭炔与1,3-二羰基化合物的意想不到的原子-经济串联分子间烃化和分子内烃化（双烃化序列），导致环三氟甲基化的环戊烯骨架开发了一种催化剂，并以Et 3 N为碱。在炔烃基团上具有吸电子芳基的烯炔是目前转化的良好候选者。
• 一种含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN111763148B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明属于医药化工领域，公开了一种含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物及其制备方法和应用。含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物的结构通式如下所示，其中R1选自烷基、环烷基、苄基中的至少一种；R2选自芳基、杂芳基、炔基、取代芳基、取代杂芳基中的至少一种。含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物可用于制备抗菌药物、抗氧化性、抗炎药物、抗癌药物、抗肿瘤药物和酶的抑制剂。本发明所述含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物的制备方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便，对环境友好，底物范围广，官能团兼容性好，对一系列的含三氟甲基的炔基环戊烯衍生物均可取得中等到优秀的产率。