2-benzylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazinium-4-olate | 256408-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-benzylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazinium-4-olate
• 英文别名: 2-Benzylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-2-ium-4-olate
• CAS: 256408-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: JXAQSHFABGPSHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 、 2-benzylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazinium-4-olate 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到5-benzyl-3-diethylamino-2-methyl-5,6-dihydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  含吡咯并-或咪唑三叠氮基萘酸酯体系的介观甜菜碱的合成及其与炔属双极性亲和剂的环加成反应生成三唑酮衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有环偶氮甲亚胺亚胺单元的2-取代的介观甜菜碱，并研究了它们与炔属双极性亲和剂的环加成反应。出乎意料的是，甜菜碱与缺乏电子的偶极亲和剂的环加成反应产生具有三唑啉酮结构的扩环加合物。使用富电子的偶极亲和剂（例如ynamines），反应更容易进行，从而以几乎定量的产率在区域选择性地导致相同类型的三唑烷酮。特别是在咪唑基甜菜碱和氨基胺的情况下，环加成反应在室温下进行，从而以优异的收率独家提供了起始的环加合物。发现分离的三环前体在加热至60℃时定量地重排成最终产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00843-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(E)-1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino]carbamate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazinium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯并-或咪唑三叠氮基萘酸酯体系的介观甜菜碱的合成及其与炔属双极性亲和剂的环加成反应生成三唑酮衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有环偶氮甲亚胺亚胺单元的2-取代的介观甜菜碱，并研究了它们与炔属双极性亲和剂的环加成反应。出乎意料的是，甜菜碱与缺乏电子的偶极亲和剂的环加成反应产生具有三唑啉酮结构的扩环加合物。使用富电子的偶极亲和剂（例如ynamines），反应更容易进行，从而以几乎定量的产率在区域选择性地导致相同类型的三唑烷酮。特别是在咪唑基甜菜碱和氨基胺的情况下，环加成反应在室温下进行，从而以优异的收率独家提供了起始的环加合物。发现分离的三环前体在加热至60℃时定量地重排成最终产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00843-1