2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 853308-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-(3-chlorophenyl)sulfanyl-6-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 853308-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 306.776
• InChiKey: WVSMRDSPDWTDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-4-氧代-5-芳硫基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是胸苷酸合酶的非经典抗叶酸抑制剂。

  摘要：

  合成了17种新颖的2-氨基-4-氧代-5-[（取代的苯基）硫代]吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物，作为胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。该类似物在侧链的苯环上包含各种吸电子取代基，被评估为人类TS（hTS）和大肠杆菌TS以及人类和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。类似物14、17和18是hTS的有效抑制剂，IC50值分别为0.28、0.21和0.22 microM，并且比临床使用的ZD1694、2和LY231514、3对人TS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.029

文献信息

• Novel 2-amino-4-oxo-5-arylthio-substituted-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as nonclassical antifolate inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Aleem Gangjee、Hiteshkumar D. Jain、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.029

  日期：2005.5

  A series of 17 novel 2-amino-4-oxo-5-[(substituted phenyl)thio]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and as antitumor agents. The analogues contain a variety of electron withdrawing substituents on the phenyl ring of the side chain and were evaluated as inhibitors of human TS (hTS) and Escherichia coli TS and of human and E. coli dihydrofolate

  合成了17种新颖的2-氨基-4-氧代-5-[（取代的苯基）硫代]吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物，作为胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。该类似物在侧链的苯环上包含各种吸电子取代基，被评估为人类TS（hTS）和大肠杆菌TS以及人类和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。类似物14、17和18是hTS的有效抑制剂，IC50值分别为0.28、0.21和0.22 microM，并且比临床使用的ZD1694、2和LY231514、3对人TS的抑制作用更强。