2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 853308-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-(3-chlorophenyl)sulfanyl-6-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 853308-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 306.776
• InChiKey: WVSMRDSPDWTDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-5-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-4-氧代-5-芳硫基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是胸苷酸合酶的非经典抗叶酸抑制剂。

  摘要：

  合成了17种新颖的2-氨基-4-氧代-5-[（取代的苯基）硫代]吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物，作为胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。该类似物在侧链的苯环上包含各种吸电子取代基，被评估为人类TS（hTS）和大肠杆菌TS以及人类和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。类似物14、17和18是hTS的有效抑制剂，IC50值分别为0.28、0.21和0.22 microM，并且比临床使用的ZD1694、2和LY231514、3对人TS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.029