7-Aminomethyl-1-benzyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione; compound with trifluoro-acetic acid | 100466-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-Aminomethyl-1-benzyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione; compound with trifluoro-acetic acid
• 英文别名: 7-(Aminomethyl)-1-benzyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 100466-35-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 396.323
• InChiKey: LBCQIJQEDXXSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-3-nitrobenzyl acetate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 7-Aminomethyl-1-benzyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的等角酸酐：胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的选择性失活剂。

  摘要：

  制备了花生酸酐的衍生物，并测试了其为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。与带胰凝乳蛋白酶的胰蛋白酶相比，许多带有正电荷取代基的等位酸酐不可逆地使几种胰蛋白酶样酶失活，并且使胰蛋白酶失活。通过在等酸酐的N-1位上引入芳族基团可以进一步提高选择性。制备了7-（氨基甲基）-1-苄基乙酸酐，它是凝血酶的选择性灭活剂。因此，有可能制备具有高酶选择性而不附接肽识别结构的等角酸酐的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00154a026

文献信息

• Substituted isatoic anhydrides: selective inactivators of trypsin-like serine proteases
  作者：Michael H. Gelb、Robert H. Abeles

  DOI：10.1021/jm00154a026

  日期：1986.4

  Derivatives of isatoic anhydride were prepared and tested as inhibitors of serine proteases. A number of isatoic anhydrides with positively charged substituents irreversibly inactivated several trypsin-like enzymes and preferentially inactivated trypsin over chymotrypsin. Further selectivity was obtained by introduction of an aromatic group on the N-1 position of isatoic anhydride. 7-(Aminomethyl)-1-benzylisatoic

  制备了花生酸酐的衍生物，并测试了其为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。与带胰凝乳蛋白酶的胰蛋白酶相比，许多带有正电荷取代基的等位酸酐不可逆地使几种胰蛋白酶样酶失活，并且使胰蛋白酶失活。通过在等酸酐的N-1位上引入芳族基团可以进一步提高选择性。制备了7-（氨基甲基）-1-苄基乙酸酐，它是凝血酶的选择性灭活剂。因此，有可能制备具有高酶选择性而不附接肽识别结构的等角酸酐的衍生物。