(3-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methanol | 52458-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 3-tert-Butyl-benzhydrol；m-tert-Butyldiphenylcarbinol；Benzenemethanol, 3-(1,1-dimethylethyl)-alpha-phenyl-；(3-tert-butylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 52458-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: KGDXFXQHEMIYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-benzhydryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Substituents. VII. Solvent Dependence of the Baker-Nathan Effect in the Solvolysis of m-Alkylbenzhydryl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01508a052
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (3-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物的重排：X.α-金属化的苄基芳基醚的Wittig重排中的1,2-芳基迁移机理

  摘要：

  已通过详细检查以下醚的行为研究了α-金属化的苄基芳基醚的Wittig重排中1,2-芳基移位的机理：苄基苯基醚，苄基对叔叔丁基和间叔叔胺-丁基-苯基醚，苄基2-溴-4-叔丁基苯基醚和二苯并[ b，d ]吡喃。未能捕获任何醛中间体，吡喃易于重排，缺乏具有苄基丁基醚的芳烃中间体的证据以及其他间接证据，导致提出了分子内途径生成自由基对的提议。崩解为同质的羰基化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82263-9

文献信息

• α-Lithiobenzyloxy as a Directed Metalation Group in <i>ortho</i>-Lithiation Reactions
  作者：Carlos Sedano、Rocío Velasco、Claudia Feberero、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02199

  日期：2020.8.21

  The α-lithiobenzyloxy group, easily generated from aryl benzyl ethers by selective α-lithiation with t-BuLi at low temperature, behaves as a directed metalation group (DMG) providing a direct access to o-lithiophenyl α-lithiobenzyl ethers. This ortho-directing effect is reinforced in substrates bearing an additional methoxy group at the meta position. The generated dianions can be reacted with a selection

  α-硫代苄氧基很容易通过在低温下用t -BuLi选择性地进行α-锂化反应而从芳基苄基醚生成，其表现为定向金属化基团（DMG），可直接与邻-硫代苯基α-硫代苄基醚接触。这种邻位导向作用在在间位带有额外甲氧基的底物中得到增强。生成的二价阴离子可与包括羧酸酯和二卤硅烷或锗烷在内的各种亲电试剂反应，这些亲电试剂可从简单的芳基苄基醚制得令人感兴趣的苯并呋喃，硅烷基（锗）二氢苯并呋喃和硅铬烷衍生物。
• Solvent Effects on the Rates of Solvolysis of Some Alkylbenzhydryl Chlorides¹
  作者：V. J. Shiner、C. J. Verbanic

  DOI：10.1021/ja01559a035

  日期：1957.1
• Rates of Solvolysis of m-Alkylbenzhydryl Chlorides^1,2
  作者：Ernst Berliner、Mabel M. Chen

  DOI：10.1021/ja01535a023

  日期：1958.1