Ac-Cys<*>-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Cys-D-Phe-Pro-OEt<*>2AcOH | 132400-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-Cys<*>-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Cys-D-Phe-Pro-OEt<*>2AcOH
• CAS: 132400-87-4
• 化学式: 2C₂H₄O₂*C₅₉H₈₈N₁₂O₁₂S₂
• 分子量: 1341.66
• InChiKey: WZKCBPQERNYKHV-SJGWTYSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  389.06
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Cys<*>-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Cys<*>-D-Phe-Pro-OEt 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Ac-Cys<*>-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Cys-D-Phe-Pro-OEt<*>2AcOH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond

  摘要：

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3467