15,16-dimethoxy-7β-methylthio-cis-erythrinan-2,8-dione | 123190-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 15,16-dimethoxy-7β-methylthio-cis-erythrinan-2,8-dione
• 英文别名: (4aR,5S,13bS)-11,12-dimethoxy-5-methylsulfanyl-2,4,4a,5,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
• CAS: 123190-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: CYJVGPCMLXSZFW-UCLAIMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dimethoxy-7β-methylthio-cis-erythrinan-2,8-dione 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,7-didehydro-2,2-ethylenedioxy-15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (.+-.)-3-demethoxyerythratidinone based on an acid-promoted double cyclization of .ALPHA.-sulfinylacetamides.

  摘要：

  以从亚砜 5 中得到的普默尔重排中间体的串联阳离子环化为关键步骤，通过 8 次化学反应，以均藜芦胺（1）为原料，完成了红景天生物碱 (±)-3-demethoxyerythratidinone (20) 的全合成，总收率为 39%。特别值得注意的是，用对甲苯磺酸加热 5，可得到单一立体异构体的赤藓红 6（以及去保护衍生物 7），而在乙二醇存在下对 5 进行类似处理，最初可得到双环内酰胺 8，然后在所用的反应条件下发生环化，得到两种非对映赤藓红 6 和 9 的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.907
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吡啶 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 15,16-dimethoxy-7β-methylthio-cis-erythrinan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (.+-.)-3-demethoxyerythratidinone based on an acid-promoted double cyclization of .ALPHA.-sulfinylacetamides.

  摘要：

  以从亚砜 5 中得到的普默尔重排中间体的串联阳离子环化为关键步骤，通过 8 次化学反应，以均藜芦胺（1）为原料，完成了红景天生物碱 (±)-3-demethoxyerythratidinone (20) 的全合成，总收率为 39%。特别值得注意的是，用对甲苯磺酸加热 5，可得到单一立体异构体的赤藓红 6（以及去保护衍生物 7），而在乙二醇存在下对 5 进行类似处理，最初可得到双环内酰胺 8，然后在所用的反应条件下发生环化，得到两种非对映赤藓红 6 和 9 的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.907

文献信息

• ISHIBASHI, HIROYUKI;SATO, TATSUNORI;TAKAHASHI, MASAKO;HAYASHI, MAYUMI;ISH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 907-911
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SATO, TATSUNORI、TAKAHASHI, MASAKO、HAYASHI, MAYUMI、ISH+

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of (±)-3-Demethoxyerythratidinone
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Masako Takahashi、Mayumi Hayashi、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-88-4738

  日期：——