2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol | 126495-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol
• CAS: 126495-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZCIJJRJUAIDECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol 在 VO(acetylacetone)2 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341

文献信息

• STORK, GILBERT;MAH, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3609-3612
  作者：STORK, GILBERT、MAH, ROBERT

  DOI：——

  日期：——