(3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one | 1285480-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 1285480-16-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆
• 分子量: 386.529
• InChiKey: OXJCSAYQBTTYGP-SFBKFWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12S,13R,14R)-4,6,10,12-tetramethoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-13-Ethenyl-9,11-[(R)-(p-methoxybenzylidene)dioxy]-3,5-[(1-methylethylidene)-dioxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyltetradecanolide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309