(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-6-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol | 346685-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-6-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 346685-68-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 420.783
• InChiKey: UNDOOEWXWOVJDZ-LKTXNROYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-6-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(3-Bromo-prop-2-ynyl)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-4-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-6-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u