Acetic acid (3R,4S,4aR,11bR)-3-acetoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester | 713496-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,4aR,11bR)-3-acetoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,4aR,11bR)-4-acetyloxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-3-yl] acetate
• CAS: 713496-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: NOJKHIQSVRWKQF-FPOOMLEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,4aR,11bR)-3-acetoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(3R,4S,4aR,11bR)-3,4-Dihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,5R,6S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,6-dihydroxy-cyclohex-3-enyl)-carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4S,4aR,11bR)-3-acetoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的某些结构修饰的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.032

文献信息

• Synthesis and biological activity of some structural modifications of pancratistatin
  作者：Uwe Rinner、Heather L. Hillebrenner、David R. Adams、Tomas Hudlicky、George R. Pettit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.032

  日期：2004.6

  Structurally modified derivatives of 7-deoxypancratistatin have been synthesized and evaluated in cancer cell line inhibition studies.

  已经合成并在癌细胞系抑制研究中评估了7-脱氧胰​​抑素的结构修饰衍生物。