Bis[2-(4-carboxyphenoxy)carbonylethyl]phosphinic acid | 200205-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Bis[2-(4-carboxyphenoxy)carbonylethyl]phosphinic acid
• 英文别名: 4-[3-[[3-(4-carboxyphenoxy)-3-oxopropyl]-hydroxyphosphoryl]propanoyloxy]benzoic acid
• CAS: 200205-05-6
• 化学式: C₂₀H₁₉O₁₀P
• 分子量: 450.339
• InChiKey: ZVFWZHNUCWOSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  164.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis[2-(4-carboxyphenoxy)carbonylethyl]phosphinic acid 在 sodium hydroxide 、 AG 50W-X₈ (H⁺ form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到bis[2-(4-carboxyphenoxy)carbonylethyl]phosphinic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  双[2-（4-羧苯氧基）羰基乙基]次膦酸（BCCEP）：一种新型的亲和试剂，用于人血红蛋白的β裂修饰。

  摘要：

  已经报道了新型有机试剂双[2-（4-羧基苯氧基）羰基乙基]次膦酸（BCCEP，1）的设计，合成和血红蛋白交联研究。该试剂是根据分子模型设计的，采用人血红蛋白A0的晶体坐标。从4-叔丁氧基羰基苯酚开始，分三步合成。使用1的三钠盐交联人的oxyHb。虽然对修饰的血红蛋白产物的SDS-PAGE分析指出分子量范围为32 kDa，但HPLC分析表明，β1-β2亚基之间已形成交联。与无细胞血红蛋白（P50 = 6.6 Torr）相比，改性血红蛋白在37摄氏度下的氧平衡测量结果显示氧亲和力显着降低（P50 = 31.3 Torr）。修饰的Hb的O2曲线呈S形，这表明在交联形成后合理地保留了氧结合的协同作用。对试剂-HbA0复合物的分子动力学模拟研究表明，参与交联的最可能的氨基酸残基是一条链上的N末端Val-1或Lys-82，而另一条链上的是Lys-144。这些预测与从交联产物的胰蛋白酶消化获得的肽片段的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00032-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Acryloyloxy-benzoic acid tert-butyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 次磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis[2-(4-carboxyphenoxy)carbonylethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  双[2-（4-羧苯氧基）羰基乙基]次膦酸（BCCEP）：一种新型的亲和试剂，用于人血红蛋白的β裂修饰。

  摘要：

  已经报道了新型有机试剂双[2-（4-羧基苯氧基）羰基乙基]次膦酸（BCCEP，1）的设计，合成和血红蛋白交联研究。该试剂是根据分子模型设计的，采用人血红蛋白A0的晶体坐标。从4-叔丁氧基羰基苯酚开始，分三步合成。使用1的三钠盐交联人的oxyHb。虽然对修饰的血红蛋白产物的SDS-PAGE分析指出分子量范围为32 kDa，但HPLC分析表明，β1-β2亚基之间已形成交联。与无细胞血红蛋白（P50 = 6.6 Torr）相比，改性血红蛋白在37摄氏度下的氧平衡测量结果显示氧亲和力显着降低（P50 = 31.3 Torr）。修饰的Hb的O2曲线呈S形，这表明在交联形成后合理地保留了氧结合的协同作用。对试剂-HbA0复合物的分子动力学模拟研究表明，参与交联的最可能的氨基酸残基是一条链上的N末端Val-1或Lys-82，而另一条链上的是Lys-144。这些预测与从交联产物的胰蛋白酶消化获得的肽片段的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00032-7