(1R,2R,5S,6S)-5-((S)-1-(phenylsulfonyl)but-3-yn-2-yl)-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 1256362-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-5-((S)-1-(phenylsulfonyl)but-3-yn-2-yl)-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 1256362-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: LQSZBDCACPHLET-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-5-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylsulfonyl)vinyl-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 三甲基乙炔基硅 在 甲基锂 、 sodium bromide 、 lithium bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-5-((S)-1-(phenylsulfonyl)but-3-yn-2-yl)-4,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclobutane Synthesis by Exploiting a Heteroatom-Directed Conjugate Addition

  摘要：

  The syntheses of both enantiomers of cyclobutanes B and ent-B are achieved through heteroatom-directed conjugate addition (HADCA) of nucleophiles to the epoxyvinylsulfone-substituted carbohydrates A and ent-A, which provided carbanions that intramolecularly attacked the epoxide with concomitant formation of the cyclobutane ring.

  DOI：

  10.1021/ol102383g