3-ethyl 1,2-dimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate | 17281-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-ethyl 1,2-dimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 1-O,2-O-dimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 17281-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: SYWKMRUWDCNNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的氧化圆环通过C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的断裂导致取代的吲哚类化合物

  摘要：

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01181

文献信息

• Iron-Catalyzed Indolizine Synthesis from Pyridines, Diazo Compounds, and Alkynes
  作者：Tim Douglas、Anca Pordea、James Dowden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03252

  日期：2017.12.1

  The iron(III)-catalyzed synthesis of indolizines from commercially available alkyne, pyridine, and diazo precursors is reported. This mild, expedient method is tolerant of various solvents and proceeds with as little as 0.25 mol % [Fe(TPP)Cl]. Significantly, this multicomponent reaction is compatible with electrophilic alkynes; control experiments demonstrate the importance of the catalyst in promoting

  据报道，铁（III）由市售的炔烃，吡啶和重氮前体合成了吲哚嗪。这种温和，简便的方法可耐受各种溶剂，并且只需低至0.25 mol％的[Fe（TPP）Cl]即可进行。值得注意的是，这种多组分反应与亲电炔烃相容。对照实验证明了催化剂在促进吡啶鎓叶立德形成中的重要性超过背景反应性。
• Hemoglobin-Catalyzed Synthesis of Indolizines Under Mild Conditions
  作者：Fengxi Li、Xuyong Tang、Yaning Xu、Chunyu Wang、Liu Zhang、Jiaxin Zhang、Jiaxu Liu、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901591

  日期：2019.12.19

  Hemoglobins were used to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines. Satisfactory yields and mild reaction conditions make this method highly useful for practical applications. Furthermore, this study provides a new example of a hemoglobin‐catalyzed organic reaction and is expected to expand the utilization of hemoglobin in organic synthesis.

  血红蛋白被用来催化吲哚嗪的多组分合成。令人满意的收率和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常有用。此外，这项研究提供了血红蛋白催化的有机反应的新实例，并有望扩大血红蛋白在有机合成中的利用。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Synthesis and optical properties of a series of pyrrolopyridazine derivatives: deep blue organic luminophors for electroluminescent devices
  作者：Yang Cheng、Bin Ma、Fred Wudl

  DOI：10.1039/a903025e

  日期：——

  We describe a systematic study of a series of eight blue light-emitting molecules which can be prepared in one step from inexpensive commercial starting materials. The relative luminescence quantum yield can be as high as 84% and the heterocycles are luminescent in the condensed state, either as solids or as oils, indicating that there is no self-quenching in this system. The last observation augurs well for these heterocycles being useful in the fabrication of deep blue light-emitting devices.

  我们描述了一项对由廉价商用起始原料一步合成的一系列八种蓝光发光分子的系统研究。它们的相对发光量子产率可高达84%，这些杂环化合物在凝缩状态下，无论是固体还是油状物中均能发光，这表明该体系中不存在自猝灭现象。最后一个观察结果预示着这些杂环化合物在制作深蓝色发光器件方面具有应用价值。
• Sensing properties of light-emitting single walled carbon nanotubes prepared via click chemistry of ylides bound to the nanotube surface
  作者：M. K. Bayazit、L. O. Pålsson、K. S. Coleman

  DOI：10.1039/c5ra04330a

  日期：——

  Fluorescent single walled carbon nanotube-mediated sensors with a detection limit of ∼10⁻⁸M for nitrophenol based chemical warfare agents and environmental pollutants.

  具有荧光单壁碳纳米管介导的传感器，检测极限为约10⁻⁸M，可用于检测基于硝基酚的化学战剂和环境污染物。