N-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4’-methylbenzenesulfonamide | 40318-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4’-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 40318-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: QUBTUPOUHHAPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4’-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-(diphenylphosphoryl)-4-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4’-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化的芳基 C-H 酰胺化工艺一锅法合成二芳基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用顺序铁和铜催化的二芳基磺酰胺的一锅两步合成。通过超级路易斯酸、三氟酰亚胺铁和N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对活化的芳烃进行区域选择性对位碘化，然后进行铜 (I) 催化的N-芳基化反应。发现该方法适用于一系列苯甲醚、苯胺和乙酰苯胺与伯磺酰胺的偶联，并用于一锅法合成生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1884-6988

文献信息

• Metal-free electrochemical [3 + 2] heteroannulation of anilines with pyridines enabled by dual C–H radical aminations
  作者：Mu-Jia Luo、Xuan-Hui Ouyang、Yan-Ping Zhu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1gc02922c

  日期：——

  electrochemical intermolecular [3 + 2] heteroannulation of anilines with electron-deficient pyridines enabled by dual C–H radical aminations for producing functionally diverse benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines is described. The site-selectivity of aminations of aryl C(sp2)–H bonds relies on the electronic effect of two reaction partners: each contributed two reactive sites (a C(sp2)–H bond and a nitrogen

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。
• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。
• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• Regioselective/electro-oxidative intermolecular [3 + 2] annulation for the preparation of indolines
  作者：Qingqing Wang、Pan Wang、Xinlong Gao、Dan Wang、Shengchun Wang、Xingan Liang、Liwei Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc05729c

  日期：——

  amines or vinyl anilines for the preparation of pyrrolidines or indolines, the intermolecular version is less studied. Herein, this electrochemical intermolecular oxidative annulation of anilines and alkenes for the preparation of indolines proceeded under external oxidant-free conditions. The most noteworthy achievement of our work is the facile generation of indolines with quaternary centers at the

  与所报道的用于制备吡咯烷或二氢吲哚的烯基胺或乙烯基苯胺的分子内电氧化环化相比，对分子间形式的研究较少。在此，苯胺和烯烃的这种电化学分子间氧化环化用于制备二氢吲哚是在无外部氧化剂的条件下进行的。我们的工作中最值得一提的成就是在第二位的四元中心轻松生成了二氢吲哚。另外，带有各种官能团的烯烃和苯胺可以被很好地耐受。值得注意的是，在电化学流通池中使用了无电解质的条件，这表明了该方法的应用潜力。
• Iron-Catalyzed Regiospecific Intermolecular Radical Cyclization of Anilines: Strategy for Assembly of 2,2-Disubstituted Indolines
  作者：Yang Ni、Qile Yu、Qihao Liu、Honghua Zuo、Huai-Bin Yu、Wen-Jie Wei、Rong-Zhen Liao、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00176

  日期：2018.3.2

  intermolecular assembly of 2,2-disubstituted indolines has been developed. This protocol is based on a ligand and directing group free, iron-catalyzed radical [3 + 2] process, allowing efficient coupling of different N-sulfonylanilines with various α-substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies elucidated the radical mechanism involving a reactive and versatile anilino radical and the importance

  已经开发了2，2-二取代的二氢吲哚的第一个区域特异性催化分子间组装体。该协议基于配体和直接的，无铁催化的基团[3 + 2]过程，可将不同的N-磺酰基苯胺与各种α-取代的苯乙烯有效偶联。初步的机理研究阐明了涉及反应性和多用途苯胺基自由基的自由基机理，以及铁络合物作为路易斯酸的重要性，从而使这种转化既具有反应性又具有区域特异性。