3-甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-醇 | 1171920-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-醇
• 英文名称: 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-ol
• 英文别名: 3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-6-ol
• CAS: 1171920-70-9
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD12401667
• 分子量: 149.152
• InChiKey: DBOOZEZYJOGVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-醇 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 6-((1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-N-(2-fluoro-3-methyl-4-((3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)oxy)phenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HER2 MUTATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MUTATION HER2

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物：（I）及其对映体，以及公式（I）及其对映体的药学上可接受的盐，其中A，L2，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物和盐的制药组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗需要的主体中的异常细胞生长，包括癌症的方法和用途。

  公开号：

  WO2022269531A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HER2 MUTATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MUTATION HER2

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物：（I）及其对映体，以及公式（I）及其对映体的药学上可接受的盐，其中A，L2，R1，R2，R3，R4和n如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物和盐的制药组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗需要的主体中的异常细胞生长，包括癌症的方法和用途。

  公开号：

  WO2022269531A1

文献信息

• C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Gaël Tran、Danielle Confair、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01723

  日期：2017.9.1

  Herein, we report a Rh(I)/bisphosphine/K3PO4 catalytic system allowing for the first time the selective branched C–H alkylation of benzimidazoles with Michael acceptors. Branched alkylation with N,N-dimethyl acrylamide was successfully applied to the alkylation of a broad range of benzimidazoles incorporating a variety of N-substituents and with both electron-rich and -poor functionality displayed

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。
• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLE SUBSTITUÉS PAR UN 1-PHÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012004722A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  302 Abstract The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), O Y R 5 R 6 N R 2 R 3 R 4 X Z R 1 R 7 R 7 R 10 n (I) 5 wherein X, Y, Z, n, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation. 10

  本发明涉及公式(I)的1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130109685A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein X, Y, Z, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）中1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，以及它们在各种前列腺素介导的疾病和疾病的治疗中作为前列腺素受体调节剂，特别是作为前列腺素D2受体调节剂的用途，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• US8575158B2
  申请人：——

  公开号：US8575158B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Discovery of novel positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu5)
  作者：Jeffrey G. Varnes、Andrew P. Marcus、Russell C. Mauger、Scott R. Throner、Valerie Hoesch、Megan M. King、Xia Wang、Linda A. Sygowski、Nathan Spear、Reto Gadient、Dean G. Brown、James B. Campbell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.027

  日期：2011.3

  Novel in vitro mGlu(5) positive allosteric modulators with good potency, solubility, and low lipophilicity are described. Compounds were identified which did not rely on the phenylacetylene and carbonyl functionalities previously observed to be required for in vitro activity. Investigation of the allosteric binding requirements of a series of dihydroquinolinone analogs led to phenylacetylene azachromanone 4 (EC50 11.5 nM). Because of risks associated with potential metabolic and toxicological liabilities of the phenylacetylene, this moiety was successfully replaced with a phenoxymethyl group (27; EC50 156.3 nM). Derivation of a second-generation of mGlu(5) PAMs lacking a ketone carbonyl resulted in azaindoline (33), azabenzimidazole (36), and N-methyl 8-azaoxazine (39) phenylacetylenes. By scoping nitrogen substituents and phenylacetylene replacements in 39, we identified phenoxymethyl 8-azaoxazine 47 (EC50 50.1 nM) as a potent and soluble mGlu(5) PAM devoid of both undesirable phenylacetylene and carbonyl functionalities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.