(+/-)-trans-2-(4-nitrophenylthio)-cyclohexylchloride | 81576-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-nitrophenylthio)-cyclohexylchloride
• 英文别名: trans-2-chlorocyclohexyl 4-nitronitrophenyl sulphide；trans-1,2-chloro-(p-nitrophenylthio)cyclohexane；trans-1-chloro-2-(4-nitrophenylthio)cyclohexane；(+/-)-(trans-2-chloro-cyclohexyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfide；(+/-)-(trans-2-Chlor-cyclohexyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；(+/-)-trans-2-Chlor-1-(4-nitro-phenylmercapto)-cyclohexan
• CAS: 81576-36-5；105208-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 271.768
• InChiKey: NPXCJOREKNSXIO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-nitrophenylthio)-cyclohexylchloride 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到trans-2-acetoxycyclohexyl 4-nitronitrophenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 395 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-nitrophenyl) morpholidothiosulfate 、 环己烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(+/-)-trans-2-(4-nitrophenylthio)-cyclohexylchloride
  参考文献：
  名称：

  S-ArylN,N-二烷基酰胺硫代硫酸盐，一类新型的次磺酸衍生物

  摘要：

  提出了一种新的次磺酸衍生物S-芳基N,N-二烷基氨基硫代硫酸盐的合成方法。该方法基于芳烃亚磺酰氯与 N,N-二烷基酰胺基亚磺酸或仲胺在三乙胺存在下在液体 SO2 中的反应。在含卤素的路易斯酸存在下，S-芳基N,N-二烷基-氨基硫代硫酸盐与C=C键加成生成芳基β-卤代烷基硫化物。

  DOI：

  10.1007/bf02495103

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR BROMOSULFENYLATION: REACTIONS OF SULFENAMIDES WITH OLEFINS IN THE PRESENCE OF POBr₃
  作者：Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Rimma Gazzaeva、Vladimir S. Tyurin、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1080/10426509908044968

  日期：1999.12

  Abstract A general method for the one-pot transformation of alkenes into abromoalkyl-arylsulfdes has been proposed based on the sulfenylation reaction by means of sulfenamides in the presence of phosphorus oxibromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model alkenes such as cyclohexene, I-heptene, norbornene and other from the bicyclo[2.2.1] heptane series

  摘要 基于亚磺酰胺在三溴化磷存在下的亚磺酰化反应，提出了一种将烯烃一锅法转化为溴代烷基芳基硫醚的通用方法。讨论了可能的反应机理和与许多模型烯烃反应的结果，如环己烯、I-庚烯、降冰片烯和其他双环 [2.2.1] 庚烷系列。
• Activation and reaction volumes of the reactions of o-and p-nitrophenylsulfenyl chlorides with styrene and cyclohexene in some solvents
  作者：V. D. Kiselev、E. A. Kashaeva、L. N. Potapova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-007-0078-0

  日期：2007.3

  −21.2) and for the reaction of p-nitrophenylsulfenyl chloride with styrene in carbon tetrachloride (−39.5±1.5 and −22.0) were determined. In carbon tetrachloride the activation volumes for the reactions of cyclohexene with o-and p-nitrophenylsulfenyl chlorides (−37.7±2.0 and −40.9±1.2 cm3 mol−1, respectively) are almost the same and coincide with the data for the reactions with styrene. The considerable

  研究了低于 1000 kg cm-2 的静水压力对邻和对硝基苯基亚磺酰氯与苯乙烯和环己烯反应速率的影响。邻硝基苯硫酰氯与苯乙烯在乙腈（-23.1 和 -23.6）、1,2-二氯乙烷（-29.2 和 -24.7）、氯苯（无，-20.2）中反应的活化和反应体积（cm3 mol-1） )、苯甲醚 (-25.1 和 -21.2) 以及对硝基苯亚磺酰氯与苯乙烯在四氯化碳中的反应 (-39.5±1.5 和 -22.0) 进行了测定。在四氯化碳中，环己烯与邻和对硝​​基苯磺酰氯反应的活化体积（分别为 -37.7±2.0 和 -40.9±1.2 cm3 mol-1）几乎相同，与与苯乙烯反应的数据一致.
• Beloglazkina, E. K.; Tyurin, V. S.; Titanyuk, I. D., Doklady Chemistry, 1995, vol. 344, # 4-6, p. 223 - 224
  作者：Beloglazkina, E. K.、Tyurin, V. S.、Titanyuk, I. D.、Zyk, N. V.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Arylsulfenyl Chlorides. I. Addition to Unsaturated Compounds¹
  作者：Robert A. Turner、Ralph Connor

  DOI：10.1021/ja01197a009

  日期：1947.5