6-Fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-7-pyridin-4-yl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid | 109034-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-7-pyridin-4-yl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；6-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-pyridin-4-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 109034-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 329.287
• InChiKey: ZCOKAEYUKSXRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-Fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-7-pyridin-4-yl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017