dibenzyl 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate | 102441-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 102441-95-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: MJZSBXBHSIVXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl acetoacetate-oxime 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到dibenzyl 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C═C烯还原酶还原肟的C═N键

  摘要：

  尽管已为许多反应发现了酶，但仍存在尚不知道酶的转化。例如，还没有描述一种单一的酶来还原肟的C═N键，只是整个生物。肟的这种酶促还原可以得到（手性）胺。通过偶然性，我们发现与酮以及酯基相邻的肟部分可以被烯还原酶（ER）还原为中间氨基。ER是众所周知的用于还原活化的烯烃的酶，例如α，β-不饱和酮。对于此处使用的特定底物，胺中间体自发地进一步与四取代的吡嗪反应。这种还原反应代表了ER意外的混杂活性，从而扩展了使用酶的转化工具包。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03755

文献信息

• C–H···π and C=O···π Intermolecular Interactions in Dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate
  作者：Joana A. Silva、Ana C. Santos、Ana T. Marques、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、Abílio J. F. N. Sobral

  DOI：10.1007/s10870-007-9307-5

  日期：2008.4

  A new pyrazine compound, has been synthesised and characterised by single-crystal X-ray diffraction: monoclinic, P21/c with a = 11.0707(3) Å, b = 5.23700(10) Å, c = 16.6997(5) Å, β = 103.5385(16)°, Mr = 376.40, V = 941.30(4) Å3, Z = 2. Each molecule possesses C i symmetry with the two halves of the molecule related by an inversion centre. C–H···π and C=O···π interactions held the molecules together. C–H···π and C=O···π intermolecular interactions in dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate Joana A. Silva, Ana C. Santos, Ana T. Marques, Manuela Ramos Silva, Ana Matos Beja, Abílio J. F. N. Sobrala In dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate, each molecule possesses C i symmetry. The molecules are assembled in chains via carbonyl···π interactions.

  一种新的吡嗪化合物已被合成并通过单晶X射线衍射进行表征：单斜晶系，P21/c，a = 11.0707(3) Å，b = 5.23700(10) Å，c = 16.6997(5) Å，β = 103.5385(16)°，Mr = 376.40，V = 941.30(4) ų，Z = 2。每个分子具有C_i对称性，分子的两个半部分由一个反演中心相关。C–H···π和C=O···π相互作用将分子结合在一起。在二苯基-3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸酯中，每个分子具有C_i对称性。这些分子通过羰基···π相互作用以链的形式组装在一起。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PYRAZINEN
  申请人：Universität Graz

  公开号：EP3569594A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyrazinen ausgehend von aktivierten Ketoximen mittels enzymatischer Katalyse, wobei ein durch die nachstehende allgemeine Formel (1) dargestelltes Derivat der 2-Oximinoacetessigsäure in Gegenwart eines Enzyms aus der Klasse der En-Reduktasen (ER) und eines Hydridionen übertragenden Coenzyms wie NADH/H+ oder NADPH/H+ (NAD(P)H/H+) in wässriger Pufferlösung unter Dimerisierung, Ringschluss und Aromatisierung zum 3,6-disubstituierten Pyrazin-2,5-dicarbonsäure-Derivat (2) umgesetzt wird: worin X aus O, S, NH und NR1 ausgewählt ist; R1 jeweils unabhängig voneinander aus linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, in denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome gegebenenfalls durch ein aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom ersetzt sind; und R2 aus Wasserstoff und den Optionen für R1 ausgewählt ist.

  本发明涉及一种通过酶催化从活化酮肟开始制备取代吡嗪的工艺、其中，在烯还原酶（ER）和氢化物离子转移辅酶如 NADH/H+ 或 NADPH/H+ (NAD(P)H/H+)的存在下，由下式通式（1）表示的 2-氧亚氨基乙酰乙酸衍生物在缓冲水溶液中发生二聚化、闭环和芳香化反应，得到 3,6-二取代吡嗪-2,5-二羧酸衍生物（2）： 其中 X 选自 O、S、NH 和 NR1； R1 各自独立地选自线性或支链、饱和或不饱和脂肪族和芳香族烃，它们具有 1 至 10 个碳原子，其中一个或多个碳原子可选择被选自氧、氮和硫的杂原子取代；以及 R2 选自氢和 R1 的可选项。
• Synthesis of pyrazine via chemoselective reduction of β-keto-α-oximino ester using baker’s yeast
  作者：Kilwoong Mo、Jin Hyeong Park、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Yong Sup Lee、Jae Wook Lee、Gyochang Keum

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.11.003

  日期：2016.1

  The synthesis of pyrazines by the baker's yeast-mediated reaction of beta-keto-alpha-oximino esters and amides is described. Baker's yeast reduced oximes selectively over ketones of beta-keto-alpha-oximino esters to give the corresponding beta-keto-alpha-amino ester intermediates, which underwent spontaneous dimerization followed by air-induced aromatization to yield pyrazines. The chemoselective reduction of beta-keto-alpha-oximino amides using baker's yeast also afforded the corresponding pyrazines. Interestingly, both hydroximes and alkoximes gave the pyrazines by the baker's yeast-mediated reduction via the corresponding amino ketones, the known precursors of pyrazines. The reaction was strongly dependent upon pH of reaction medium, and gave optimum yields at pH 5. These results demonstrate that pyrazines were synthesized efficiently and eco-friendly using a whole-cell biocatalytic system as an alternative to chemical reduction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Laver et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1474,1481
  作者：Laver et al.

  DOI：——

  日期：——