(22R,23R,24R)-3β-chloro-2α,3α-(carbonyldioxy)-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one | 1370551-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-3β-chloro-2α,3α-(carbonyldioxy)-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one
• CAS: 1370551-24-8
• 化学式: C₃₂H₄₉ClO₆
• 分子量: 565.19
• InChiKey: NXKNTJDTBVRQMJ-OTKNSEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-3β-chloro-2α,3α-(carbonyldioxy)-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one 在 超重氢 、 5% PdO/CaCO3 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (22R,23R,24R)-2α,3α-(carbonyldioxy)-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-[3β-³H]cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氢重同位素标记类固醇的简便方法

  摘要：

  报道了一种新的催化对映体特异性方法，用于合成由氢的重同位素区域标记的表油素类固醇（和其他多羟基化类固醇）。氯，通过与三光气的反应由α羟基酮有效地合成，经历还原脱氯氚催化由[钯0 ] / ET 3 N制，提供24- [3β- 3 H] epicastasterone和24- [3β- 3 ħ ]表油菜素内酯，分别具有良好的产率和高的比活度（5.8Ci / mmol； per富集度为每个分子20％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.099
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (22R,23R,24R)-3β-chloro-2α,3α-(carbonyldioxy)-22,23-(isopropylidenedioxy)-24-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

  摘要：

  A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alpha-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.013

文献信息

• The labeling of brassinosteroids by tritium
  作者：Aleš Marek、Mahadeo R. Patil、Tomáš Elbert

  DOI：10.1039/c5ra10966c

  日期：——

  brassinosteroids with very high specific activity is reported. A 3H-labeled 24-epicastasterone was isolated in high yield (40 mCi), radiochemical purity (>97%) and a specific activity up to 99 Ci mmol−1. The labeling strategy was designed to employ a radiolabeling step at the late stage of the synthetic sequence.

  据报道，合成具有高比活度的tri标记的油菜素类固醇的简便方法。阿3 H标记24 epicastasterone物以高产率（40毫居里），放射化学纯度（> 97％）和比活度高达隔离，以99次毫摩尔-1。标记策略设计为在合成序列的后期采用放射性标记步骤。