3-甲基-4,5-二氢呋喃 | 34314-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-甲基-4,5-二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-4-methyl-furan
• CAS: 34314-83-5
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: FWGYRFWKBWPRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.381 (est)
• 保留指数：
  766;755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4,5-二氢呋喃 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-(benzamido)-2-(tetrahydro-3-methylfuran-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Ene Reactions Utilizing Oxazolones and Enol Ethers

  摘要：

  We report herein an intermolecular ene reaction using oxazolones with enol ethers which results in the formation of novel quaternary amino esters in near quantitative yields. The overall reaction transformation closely resembles an intermolecular version of the Conia-ene reaction. The reactions are uncatalyzed and occur under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja0627904
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 喹啉 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-4,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboetherification of Dihydrofurans
  作者：Gustavo M. Borrajo-Calleja、Vincent Bizet、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.6b02158

  日期：2016.3.30

  A novel enantioselective Pd-catalyzed intermolecular carboetherification of dihydrofurans is reported. The in situ generation of chiral bis-phosphine mono-oxide ligands is crucial, and a general catalytic system has been identified based on this approach. It provides access to a variety of fused tetrahydrofurobenzofurans in consistently high yield and enantiomeric excess.

  报道了一种新型的对映选择性 Pd 催化的二氢呋喃分子间碳醚化。手性双膦单氧化物配体的原位生成至关重要，基于这种方法已经确定了通用催化系统。它提供了以始终如一的高产率和对映体过量获得各种稠合四氢呋喃苯并呋喃的途径。
• Process for producing 3-methyltetrahydrofuran, and process for producing an intermediate thereof
  申请人：Kuraray Co., LTD

  公开号：US06239295B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  A process for producing 3-methyltetrahydrofuran, and processes for producing 3-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran and 3-methyldihydrofuran, which are intermediates thereof, are provided.

  提供了一种生产3-甲基四氢呋喃的方法，以及生产其中间体3-羟基-3-甲基四氢呋喃和3-甲基二氢呋喃的方法。
• Gas-phase protonation of unsaturated ethers: Experimental and theoretical study of 2,3-and 2,5-dihydrofuran and related compounds
  作者：Guy Bouchoux、Faycal Djazi、Yannik Hoppilliard、Raymond Houriet、Eric Rolli

  DOI：10.1002/oms.1210210407

  日期：1986.4

  AbstractThe protonation of 2,3‐ and 2,5‐dihydrofuran is examined in gas‐phase equilibrium proton transfer reactions conducted in an ion cyclotron resonance spectrometer. The thermodynamically favoured site of protonation in the two compounds is seen to be different: whereas the first isomer forms a carbocation upon protonation, the second isomer protonates on the oxygen atom to form an oxonium ion. The results obtained with substituted derivatives and with linear analogues confirm these conclusions. Molecular orbital calculations on the various structures for protonated bases are performed at the 4–31G level with correction for configuration interaction effects and at the 4–31G* level. The latter basis set provides the best results owing to the introduction of d‐type orbitals on the oxygen atom. The calculation results substantiate the experimental observations and provide details on the molecular structure of the protonated species.
• Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582
  作者：Baird, Mark S.、Baxter, Anthony G. W.、Hoorfar, Alireza、Jefferies, Ian

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;MURUGAN, RAMIAH;SISKIN, MICHAEL, ENERGY AND FUELS., 4,(1990) N, C. 538-543
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、MURUGAN, RAMIAH、SISKIN, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——

表征谱图