2-benzyl-2-phenylmalononitrile | 861356-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-benzyl-2-phenylmalononitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-2-phenylpropanedinitrile
• CAS: 861356-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RBADEYJCAIEUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  194 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-phenylmalononitrile 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2,3-二苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-benzyl-2-phenylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  DE335994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A one-pot electrophilic cyanation–functionalization strategy for the synthesis of disubstituted malononitriles
  作者：L. Reginald Mills、Sophie A.L. Rousseaux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.004

  日期：2019.8

  Malononitriles are valuable synthetic intermediates for many applications, including the synthesis of herbicides and other biologically active molecules, and the synthesis of chiral ligands for asymmetric catalysis. This article describes the development of a procedure for the conversion of primary nitriles to malononitriles using dimethylmalononitrile, a commercial, non-toxic, carbon-bound source

  丙二腈是用于许多应用的有价值的合成中间体，包括除草剂和其他生物活性分子的合成，以及用于不对称催化的手性配体的合成。本文介绍了使用二甲基丙二腈（一种商业的，无毒的，碳键合的亲电子氰化物源）将伯腈转化为丙二腈的方法的开发。此过程避免使用有毒的氰化物或丙二腈作为起始原料。该方案还适用于由苄基溴生成的苄基格氏试剂的二氰化反应，从无腈前体生成功能齐全的丙二腈。
• Potassium tert-Butoxide Mediated Arylation of 2-Substituted Malononitriles Using Diaryliodonium Salts
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xiaofei Qian、Bowen Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1589061

  日期：2017.10

  Direct arylation of 2-substituted malononitriles using diaryliodonium salts without involving transition-metal catalysts was developed. By using potassium tert-butoxide as a promoter, the desired 2-substituated α-arylmalononitriles derivatives were synthesized in good to excellent yields of 55–96%. This synthetic method provided an efficient way to prepare a variety of 2-substituted arylmalononitriles

  开发了使用二芳基碘鎓盐直接芳基化 2-取代丙二腈而不涉及过渡金属催化剂。通过使用叔丁醇钾作为促进剂，合成了所需的 2-取代 α-芳基丙二腈衍生物，产率高达 55-96%。该合成方法为制备多种可用于农用化学品的2-取代芳基丙二腈提供了一种有效的方法。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MALONONITRILE POUR LUTTER CONTRE DES NUISIBLES DES ANIMAUX
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014064093A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其盐来对抗动物害虫，其中符号和指数在说明书中定义。
• MALONONITRILE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150282481A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及使用式(I)化合物或其盐来对抗动物害虫，其中符号和指数在说明书中定义。
• [EN] USE OF MALONONITRILE COMPOUNDS FOR PROTECTING ANIMALS FROM PARASITES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE MALONONITRILE POUR PROTÉGER DES ANIMAUX CONTRE LES PARASITES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2015161224A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides uses of aryl alkyl malononitrile compounds of formula (I), or veterinarily acceptable salts thereof, for controlling and preventing parasite infestations in animals. The invention also provides methods for controlling and preventing parasite infestation in animals comprising administering an effective amount of at least one aryl alkyl malononitrile compound of formula (I), or a veterinarily acceptable salt thereof, to the animal.

  本发明提供了使用式（I）的芳基烷基马隆腈化合物或其兽医可接受的盐来控制和预防动物寄生虫感染的用途。本发明还提供了用于控制和预防动物寄生虫感染的方法，包括向动物施用至少一种式（I）的芳基烷基马隆腈化合物或其兽医可接受的盐的有效量。