(4R,10bR)-2-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-4,5,10,10b-tetrahydro-3-oxa-1,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester | 121994-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4R,10bR)-2-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-4,5,10,10b-tetrahydro-3-oxa-1,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 121994-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: ZCDWUWZPYKDLRZ-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-甲基丙酸乙酯 、 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 28.0h， 以75%的产率得到(4R,10bR)-2-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-4,5,10,10b-tetrahydro-3-oxa-1,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腈与腈的1,3-偶极环加成反应：范围和机理研究

  摘要：

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89838-0