(R)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one | 106353-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-6-phenyl-2-hexanone；(4R)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 106353-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQOYJANCWJWEAE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-3-hexen-2-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 以53%的产率得到(R)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。
• Preparation of Chiral β-Hydroxyketones by Aldol-type Condensation of Chiral<i>p</i>-Tolylsulfinylmethyl Ketones
  作者：Fernand Schneider、Roland Simon

  DOI：10.1055/s-1986-31715

  日期：——

  Chiral ß-hydroxyketones 7 with fair e.e. were prepared by treating newly prepared optically pure p-tolylsulfinylmethyl ketones 4 with t-butyl-magnesium bromide and aldehydes 5 followed by desulfurization with aluminium amalgam.

  通过将新制备的光学纯对甲苯亚磺酰甲基酮4与叔丁基溴化镁和醛5反应，随后用铝汞齐进行脱硫，合成了具有适当对映体过量值的手性ß-羟基酮7。
• Silica Jar‐with‐Lid as Chemo‐Enzymatic Nano‐Compartment for Enantioselective Synthesis inside Living Cells
  作者：Seonock Kim、Nitee Kumari、Jongwon Lim、Sateesh Dubbu、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202103165

  日期：——

  synthetic catalysts and enzymes to perform enantioselective synthesis inside cell, have never been reported. Here, we synthesized round bottom jar-like silica nanostructures (SiJARs) with a chemo-responsive metal-silicate lid. This was isolated as an intermediate structure during highly controlled solid-state nanocrystal-conversion at the arc-section of silica shell. Different catalytic noble metals (Pt

  从未报道过利用合成催化剂和酶的力量在细胞内进行对映选择性合成的纳米装置。在这里，我们合成了带有化学响应金属硅酸盐盖的圆底罐状二氧化硅纳米结构 ( SiJAR ) 。这是在二氧化硅壳的弧形截面处高度受控的固态纳米晶体转化过程中作为中间结构被分离出来的。不同的催化贵金属（Pt、Pd、Ru）通过电流反应在盖子部分被选择性地改性。还有，盖子孔径受温和的酸性条件或容纳金属纳米晶体和酶的细胞内环境调节，进而产生开口纳米反应器。与游离酶不同，SiJAR s 进行不对称醛醇反应，具有高活性和对映选择性（产率 >99%，ee =95%），并且还充当活细胞内的人工催化细胞器。这项工作将复杂的纳米晶体转化化学和用于新自然催化的先进平台的巨大潜力联系起来。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions of Acetone Using Bimetallic Zinc Catalysts
  作者：Barry M. Trost、Elliad R. Silcoff、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ol0161211

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The enantioselective aldol reaction using a novel binuclear zinc catalyst of acetone with several aldehydes gave products in good yields (62-89%) with a high level of enantioselectivity (ee = 76-92%).

  [反应：见正文]使用新型丙酮丙酮双核锌催化剂与几种醛进行对映选择性羟醛反应，可得到高收率（ee = 76-92％）的产品（62-89％）。