1-(4-fluorophenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol | 1167412-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1167412-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FOS
• 分子量: 258.316
• InChiKey: AKSKIRBZMLBKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到(Z)-S-phenyl 3-(4-fluorophenyl)-2-iodoprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  银(I)催化的立体选择性Meyer-Schuster型重排：密集取代的α-碘α,β-不饱和硫酯的合成

  摘要：

  在此，我们报告了使用银 (I ) 催化剂和 N-碘代琥珀酰亚胺作为亲电子碘源。对于一系列炔丙基硫代炔，该反应顺利进行，从而以良好的收率生成三取代和四取代的烯烃，对于许多例子，(Z) -选择性。银催化剂可能发挥双重作用，包括通过亲炔银 (I) 激活 π 系统，并最终激活 NIS产生硫稳定的乙烯基阳离子/烯酮硫鎓中间体。这种反应性中间体被捕获在分子内，产生氧杂环丁烷，然后氧杂环丁烷很容易分解，得到最终产物。

  DOI：

  10.1039/d3nj05144g
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 对氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以97%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的炔丙基醇与2-巯基咪唑的[3 + 3]环加成反应合成噻嗪基咪唑

  摘要：

  据报道，硫和硒取代的炔丙醇与2-巯基咪唑的熔融合成噻嗪基咪唑。该协议可用于多种炔丙醇与三种类型的2-巯基咪唑的[3 + 3]环化反应。反应是区域选择性的，原子经济的和通用的。进一步的重金属化以及连续的水合和烷基化可以提供更有用的噻嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900367

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。
• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。
• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。
• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。
• Synthesis of 3-methyl- and 3,4-dimethylfurans using alkoxide, thiolate, and phenoxide-mediated cyclization of 4-oxahepta-1,6-diynes bearing sulfur and selenium functional groups
  作者：Nami Takahashi、Yuya Nagase、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.096

  日期：2012.2

  We have reported sodium alkoxide- or aryloxide-mediated cyclization of 4-oxahepta-1,6-diynes bearing the phenylsulfanyl group 1a-d. The reactions with diverse sodium alkoxides and aryloxide produced 4-alkoxymethyl- and 4-aryloxymethylfurans 2aa-2db in good to high yields. Although reactions with sodium benzenethiolate yielded 3,4-bis(phenylsulfanylmethyl)furans 5a-g, they readily desulfanylated in the presence of tributyltin hydride/AIBN to give the 3-methyl- and 3,4-dimethylfuran derivatives 6a-g. This method's utility was demonstrated by the synthesis of tetrahydronaphthalenyl furan derivatives bearing alkoxy- and aryloxymethyl substituents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.