2-(2-propenyl)phenyl 2-iodopropionate | 404003-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(2-propenyl)phenyl 2-iodopropionate
• 英文别名: (2-Prop-2-enylphenyl) 2-iodopropanoate
• CAS: 404003-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: CGPANCWXFHEUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)phenyl 2-iodopropionate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到cis-5-iodo-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（三丁基锡）引发的4-戊烯基碘乙酸酯的自由基环化反应的研究。

  摘要：

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0109568
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 2-烯丙基酚 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2-propenyl)phenyl 2-iodopropionate
  参考文献：
  名称：

  双（三丁基锡）引发的4-戊烯基碘乙酸酯的自由基环化反应的研究。

  摘要：

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0109568