[Pt(2,2'-bipyridine(1-))(Me)(DMSO)] | 1141894-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [Pt(2,2'-bipyridine(1-))(Me)(DMSO)]
• 英文别名: [Pt(κ²N,C-2,2'-bipyridine)(methyl)(DMSO)]；[Pt(bpy-H)(CH₃)(DMSO)]；[Pt(bpy)(Me)(dmso)]
• CAS: 1141894-22-5；1418207-07-4
• 化学式: CH₃*C₂H₆OS*C₁₀H₇N₂*Pt
• 分子量: 443.429
• InChiKey: FUOJKTQGQUFKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(2,2'-bipyridine(1-))(Me)(DMSO)] 、 烯丙基二苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到[Pt(bpy)(Me)(allyldiphenylphosphane)]
  参考文献：
  名称：

  一系列环铂（的光物理性质II）络合物配allyldiphenylphosphane †往最‡

  摘要：

  一系列具有通式[Pt（C ^ N）（Me）（PPh 2烯丙基）] 1-4的环铂（II）配合物，其中C ^ N = 2-苯基吡啶的去质子化形式（ppy，1）合成了2,2'-联吡啶（bpy，2），2,2'-联吡啶N-氧化物（O-bpy，3）和7,8-苯并[ h ]喹啉（bzq，4）配体。用光谱学表征了新的配合物，并通过单晶X射线晶体学证实了配合物1和4的结构。除了复杂3（含有O-bpy），所有络合物在298 K（固体）和77 K（溶液和固体）下均显示出强发光。光激发后，这些络合物显示出结构化的发射曲线，在发射态时具有3 ILCT / 3 MLCT（L =环金属化部分）的混合特征。此外，它们在微秒域中具有长的发光寿命，显示了发射的磷光性质。与其他配合物（2和4）相比，含有ppy配体的配合物1表现出最亮的颜色和最高的量子产率值。此外，该复合物比其他类似物（[Pt（ppy）（Me）（PPh 2 Me

  DOI：

  10.1039/c7nj00055c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 cis-[Pt(Me)₂(DMSO)₂] 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Pt(2,2'-bipyridine(1-))(Me)(DMSO)]
  参考文献：
  名称：

  MeI氧化加成至铂（II）的侧基络合物：动力学产物的分离

  摘要：

  合成并表征了一对新的Pt（II）/ Pt（IV）2,2'-联吡啶环金属化的侧翻配合物。[PT（BPY-H）（CH 3）（PME 3）]（1），其中，联吡啶-H =κ 2 Ñ，Ç -2,2'-联吡啶，从富电子前体获得的顺式- [铂（CH 3）2（DMSO）2 ]具有一锅两步合成法；已用CH 3 I测试了其反应活性，得到了相应的Pt（IV）配合物顺式-[Pt（bpy-H）（CH 3）2（I）（PMe 3）]（2），具有充分的特征。获得了适合于X射线分析的晶体，并允许确定异构体2A的结构，该异构体是通常被认为是动力学产物的CH 3 I的反式添加的产物。

  DOI：

  10.1021/om400300n

文献信息

• Rollover Cyclometalated Bipyridine Platinum Complexes as Potent Anticancer Agents: Impact of the Ancillary Ligands on the Mode of Action
  作者：Maria V. Babak、Martin Pfaffeneder-Kmen、Samuel M. Meier-Menches、Maria S. Legina、Sarah Theiner、Cynthia Licona、Christophe Orvain、Michaela Hejl、Muhammad Hanif、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Christian Gaiddon、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03210

  日期：2018.3.5

  Platinum-based anticancer coordination compounds are widely used in the treatment of many tumor types, where they are very effective but also cause severe side effects. Organoplatinum compounds are significantly less investigated than the analogous coordination compounds. We report here rollover cyclometalated Pt compounds based on 2,2′-bipyridine which are demonstrated to be potent antitumor agents

  铂基抗癌配位化合物广泛用于治疗许多类型的肿瘤，它们非常有效，但也会引起严重的副作用。与相似的配位化合物相比，有机铂化合物的研究少得多。我们在这里报告了基于2,2'-联吡啶的翻转环金属化的Pt化合物，这些化合物在体外和体内均被证明是有效的抗肿瘤药。Pt（2,2'-联吡啶）骨架上共配体的变化导致结构-活性关系的建立。他们表明，生物学活性通常与针对生物分子的反应动力学呈负相关，如氨基酸，蛋白质和DNA所示。稳定性较差的化合物引起与生物分子的更高反应性，并显示出诱导p53依赖的DNA损伤。相反，存在大量的PTA和PPh 3已证明配体引起较低的反应性和增加的抗肿瘤活性。此类化合物没有DNA破坏活性，并诱导了ATF4（内质网（ER）应激途径的组成部分）。铅复合物抑制肿瘤的生长类似于奥沙利铂，同时在试验小鼠中未显示毒性迹象。因此，我们证明了可以微调翻转环金属化的Pt（II）化合物以靶向不同的癌症途径，并
• Cyclometalation of 2,2′-Bipyridine. Mono- and Dinuclear C,N Platinum(II) Derivatives
  作者：Antonio Zucca、Giacomo Luigi Petretto、Sergio Stoccoro、Maria Agostina Cinellu、Mario Manassero、Carlo Manassero、Giovanni Minghetti

  DOI：10.1021/om801033g

  日期：2009.4.13

  electron-rich derivative cis-[Pt(Me)2(DMSO)2] with 2,2′-bipyridine (L) affords the mononuclear “rollover” N′,C(3) cyclometalate [Pt(L-H)(Me)(DMSO)] (1a) or the unusual dinuclear species [Pt2(μ-L-2H)(Me)2(DMSO)2] (2a), depending on the Pt/L molar ratio. The latter complex, 2a, can be obtained either directly from cis-[Pt(Me)2(DMSO)2] or by a two-step process through complex 1a. The synthesis of 2a implies a double

  富电子衍生物顺式-[Pt（Me）2（DMSO）2 ]与2,2'-联吡啶（L）的反应提供了单核“侧翻” N'，C（3）环金属酸盐[Pt（LH）（ Me）（DMSO）]（1a）或不常见的双核物种[Pt 2（μ-L-2H）（Me）2（DMSO）2 ]（2a），具体取决于Pt / L摩尔比。后者的络合物2a可以直接从顺式[[Pt（Me）2（DMSO）2 ]或通过络合物1a通过两步过程获得。2a的合成意味着双CH键活化，损失了两个甲烷分子：2倍去质子化的2,2'-联吡啶连接两个[Pt（Me）（DMSO）]片段，充当π离域的C，N ∧N，C八电子供体。从1a和2a用二电子给体配体如PPh 3，（b），CO（c）和3,5-Me 2 py（d）置换DMSO得到两个系列的络合物1b - d和2b -第d，分别。1a和2a与HCl反应，得到相应的氯化物[Pt（LH）（Cl）（DMSO）]（3a）和[Pt2（μ-L-2H）（Cl）2（DMSO）2
• Cycloplatinated(<scp>ii</scp>) complexes bearing 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand: biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Masood Fereidoonnezhad、Hamid R. Shahsavari、Sedigheh Abedanzadeh、Behnoosh Behchenari、Mojdeh Hossein-Abadi、Zahra Faghih、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1039/c7nj04183g

  日期：——

  In this study, the cytotoxic activities of structurally related cycloplatinated(II) complexes containing chelating and bridging 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) ligand derived from a wide range of C^N cyclometalating ligands (vpy = deprotonated 2-vinylpyridine, bzq = deprotonated benzo[h]quinoline, bpy = deprotonated 2,2′-bipyridine, bpyO = deprotonated 2,2′-bipyridine N-oxide, and ppy =

  在这项研究中，结构相关的环铂（II）配合物的螯合和桥连的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体具有广泛的C ^ N环金属配体（vpy =去质子化的2-针对人肺评估了乙烯基吡啶，bzq =去质子化的苯并[ h ]喹啉，bpy =去质子化的2,2'-联吡啶，bpyO =去质子化的2,2'-联吡啶N-氧化物，和ppy =去质子化的2-苯基吡啶（A549） ），卵巢癌（SKOV3）和乳腺癌（MCF-7）细胞系。最具细胞毒性的化合物2a，2c和2d通过诱导A549，SKOV3和MCF-7癌细胞系的凋亡而有效地产生细胞死亡。另外，进行分子对接模拟以确定特异性结合模式和与DNA结合的方向。根据生物学评估的结果，含dppf的环铂（II）配合物表现出与DNA的强相互作用以及对人癌细胞系的高细胞毒性和凋亡诱导活性。本研究表明，新的基于铂的复合物的精确合理设计将导致制备潜在的抗癌药物，从而诱导容易的细胞凋亡。
• A kinetic approach to carbon–iodide bond activation by rollover cycloplatinated(II) complexes containing monodentate phosphine ligands
  作者：Reza Babadi Aghakhanpour、S. Masoud Nabavizadeh、Leila Mohammadi、Sonia Amini Jahromi、Mehdi Rashidi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.015

  日期：2015.4

  New rollover cyclometalated platinum(II) complex [PtMe(bpy-H) (PPh2Me)] (bpy-H = kappa N-2, C-2,20-bipyridine) was synthesized by the reaction of [PtMe(bpy-H)(DMSO)] with 1 equiv. of methyldiphenylphosphine. The reaction of the rollover cyclometalated Pt(II) complex with MeI gave the rollover cyclometalated Pt(IV) complex [PtMe2(bpy-H) (PPh2Me) I]. The rollover cycloplatinated(II) complexes [PtMe(bpy-H) (L)] (L = PPh3 and PPh2Me) have a metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) band, which were used to easily follow the kinetics of their reactions with MeI. On the basis of the kinetic data, the classical SN2 mechanism was suggested. The rates of the reactions at different temperatures were measured and consistent with the proposed mechanism, large negative Delta Sz values were found. The PPh3 complex [PtMe(bpy-H) (PPh3)] reacted almost 4 or 5 times slower with MeI as compared to that of the PPh2Me complex [PtMe(bpy-H) (PPh2Me)] in CHCl3. This was attributed to the stronger donor ability and the less steric hindrance of the PPh2Me group as compared with those of the PPh3 group. The rate of MeI oxidative addition reactions of rollover cyclometalated platinum(II) complexes, [PtMe(bpy-H) (L)], were compared to classical cyclometalated complexes [PtMe(ppy) (L)] (ppy = 2-phenylpyridinate) and found to be lower than those reported for ppy analog. This was attributed to the existence of extra electronegative nitrogen atom in bpy-H ligand compared to ppy, which makes the bpy-H ligand slightly weaker donors, thus decreasing the reaction rates for [PtMe(bpy-H) (L)] (compared to [PtMe(ppy) (L)]). (C) 2015 Elsevier B. V. All rights reserved.