(αS,5S)-4,5-dihydro-3-(phenylsulfonyl)-α-(phthalylamino)-5-isoxazoleacetic acid | 85355-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (αS,5S)-4,5-dihydro-3-(phenylsulfonyl)-α-(phthalylamino)-5-isoxazoleacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(5S)-3-(benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 85355-66-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 414.395
• InChiKey: QNGNABJYPOTDMZ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  130.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,5S)-4,5-dihydro-3-(phenylsulfonyl)-α-(phthalylamino)-5-isoxazoleacetic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到(S)-Amino-((S)-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰甲腈氧化物。5.环加成对手性末端烯烃的表面选择性

  摘要：

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85065-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phthalylvinylglycine 、 N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl bromide 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WADE, P. A.;YEN, H. -K.;HARDINGER, S. A.;PILLAY, M. K.;AMIN, N. V.;VAIL, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1796-1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 4. Substitution reactions of 3-phenylsulfonylisoxazolines
  作者：P. A. Wade、H. K. Yen、S. A. Hardinger、M. K. Pillay、N. V. Amin、P. D. Vail、S. D. Morrow

  DOI：10.1021/jo00159a002

  日期：1983.6
• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——