salicylidene 2-aminobenzothiazole | 129855-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: salicylidene 2-aminobenzothiazole
• 英文别名: (E)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl]phenol；2-[(1,3-Benzothiazol-2-yl)iminomethyl]phenol；2-[(E)-1,3-benzothiazol-2-yliminomethyl]phenol
• CAS: 129855-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: QHXJLHSKVDZVOA-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylidene 2-aminobenzothiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(o-Hydroxybenzyl)-amino-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Studies and Structure of 2-[(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol

  摘要：

  希夫碱 (E)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl]phenol (1) 由 2-hydroxy-benzaldehyde 与 2-aminobenzothiazole 反应合成。2-[(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol (2) 是用硼氢化钠还原希夫碱 1 而制备的。化合物 1 和 2 已通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和紫外-可见光谱技术进行了表征。此外，还对化合物 2 的结构进行了晶体学研究。化合物 2 在单斜空间群 P2/c 中结晶。单胞参数为 a = 10.017(1), b = 11.725(1), c = 10.341(1) 埃，V = 1208.1(1) 埃3，D x = 1.409 g cm-3，Z = 4。晶体结构用直接法求解，并用全矩阵最小二乘法精炼，发现 2032 年观察到的反射[I > 2σ(I)]的 R 1 = 0.0308 和 wR 2 = 0.0818。利用傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学技术，研究了 2-[(苯并[d]噻唑-2-基氨基)甲基]苯酚化合物的晶体和分子结构，以揭示与氢键有关的烯醇-亚胺或酮胺形式的存在。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9761-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 水杨醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到salicylidene 2-aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Studies and Structure of 2-[(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol

  摘要：

  希夫碱 (E)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl]phenol (1) 由 2-hydroxy-benzaldehyde 与 2-aminobenzothiazole 反应合成。2-[(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol (2) 是用硼氢化钠还原希夫碱 1 而制备的。化合物 1 和 2 已通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和紫外-可见光谱技术进行了表征。此外，还对化合物 2 的结构进行了晶体学研究。化合物 2 在单斜空间群 P2/c 中结晶。单胞参数为 a = 10.017(1), b = 11.725(1), c = 10.341(1) 埃，V = 1208.1(1) 埃3，D x = 1.409 g cm-3，Z = 4。晶体结构用直接法求解，并用全矩阵最小二乘法精炼，发现 2032 年观察到的反射[I > 2σ(I)]的 R 1 = 0.0308 和 wR 2 = 0.0818。利用傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学技术，研究了 2-[(苯并[d]噻唑-2-基氨基)甲基]苯酚化合物的晶体和分子结构，以揭示与氢键有关的烯醇-亚胺或酮胺形式的存在。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9761-3

文献信息

• Mishra; Patel; Hota, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 7, p. 721 - 727
  作者：Mishra、Patel、Hota、Behera

  DOI：——

  日期：——
• Cuadro; Perez-Butragueno; Pastor-Maeso, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 4, p. 477 - 488
  作者：Cuadro、Perez-Butragueno、Pastor-Maeso、Varez-Builla、Martinez-Grueiro、Martinez-Fernandez

  DOI：——

  日期：——
• Liberation of Copper from Amyloid Plaques: Making a Risk Factor Useful for Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Jie Geng、Meng Li、Li Wu、Jinsong Ren、Xiaogang Qu

  DOI：10.1021/jm3003813

  日期：2012.11.8

  Alzheimer's disease (AD) is a complex multifactorial syndrome. Metal chelator and A beta inhibitor are showing promise against AD. In this report, three small hybrid compounds (1, 2, and 3) have been designed and synthesized utilizing salicylaldehyde (SA) based Schiff bases as the chelators and benzothiazole (BT) as the recognition moiety for AD treatment. These conjugates can capture Cu2+ from A beta and become dimers upon Cu2+ coordination and show high efficiency for both Cu2+ elimination and A beta assembly inhibition. Besides, the complexes have superoxide dismutase (SOD) activity and significant antioxidant capacity and are capable of decreasing intracellular reactive oxygen species (ROS) and increasing cell viability. All these results indicate that the multifunctional metal complexes which have A beta specific recognition moiety and metal ion chelating elements show the potential for AD treatment. Therefore, our work will provide new insights into exploration of more potent amyloid inhibitors.
• HASSAN K. M.; MAHMOUD A. M.; EL-SHERIEF H. A., Z. NATURFORSCH., 1978, B 33, NO 9, 1005-1008
  作者：HASSAN K. M.、 MAHMOUD A. M.、 EL-SHERIEF H. A.

  DOI：——

  日期：——