bis(2-methylpropyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate | 1141011-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-methylpropyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Diisobutyl 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；2-methylpropyl 2-[4-(2-methylpropoxycarbonyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1141011-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: HAJMXMJHEZUCJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylpropyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 [tetrabutylammonium][Ru(II)(1-methyl-2-[4-(dimethylamino)benzeneazo]imidazole)(4,4'-dicarboxylic acid-2,2'-bipyridine)(thiocyanate)₂]
  参考文献：
  名称：

  含偶氮配体的钌染料：光捕获、激发态特性以及与染料敏化太阳能电池的相关性

  摘要：

  已经合成了一系列新的 RuII 配合物，其中不同的偶氮配体作为额外的发色团。由于可见光区域中的 MLCT 和 ILCT 跃迁，这些染料都具有强烈的颜色。通过紫外/可见吸收和发射光谱对染料进行的光物理研究显示出不寻常的特征，例如强烈的溶剂化变色和溶剂相关的消光系数。这些激发态的能量已经通过改变一系列偶氮配体的电子密度进行了调整，这导致每个电荷转移过程对不同配合物的贡献不同，从而导致不同的发射行为。通过电化学、结构和计算技术进一步研究和解释了这些染料的详细行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501071
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到bis(2-methylpropyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Purification of [Bu4N]2[Ru(4-carboxy-4-carboxylate-2,2′-bipyridine)2(NCS)2]: a Landmark DSC Dye

  摘要：

  我们在此介绍一种简便的方法合成具有里程碑意义的染料敏化太阳能电池染料 [Bu4N]2[Ru(4-羧基-4-羧酸-2,2′-联吡啶)2(NCS)2]（N719）。该合成过程的关键是用异丁酯基团保护羧基官能团。这种策略允许使用硅胶色谱法去除效率较低的 S 结合异构体，并大大减少了合成的时间和难度。

  DOI：

  10.1071/ch08037

文献信息

• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。
• [EN] NOVEL FLUORINATED METAL COMPLEXES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES MÉTALLIQUES FLUORÉS
  申请人：TOZZI GREEN S P A

  公开号：WO2019029789A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  New improved fluorinated metal complexes based on bi pyridine ligands are disclosed. The complexes are characterized by a balance of fluorination among specific substituents attached to the pyridine rings, i.e. the overall number of fluorine atoms throughout said substituents ranges from 7 to 26 and, at the same time, the difference in number of fluorine atoms between said substituents is equal or less than 13. The new complexes advantageously combine a good solubility in polar solvents, in particular alcoholic ones, to an efficient photovoltaic performance.

  基于双吡啶配体的新改进的氟化金属配合物已经公开。这些配合物的特点是在连接到吡啶环的特定取代基之间实现氟化平衡，即整体氟原子数量在这些取代基中的范围为7至26，并且同时，这些取代基之间的氟原子数量差异等于或小于13。这些新配合物有利地将良好的溶解性与极高的光伏性能结合在一起，特别是在极性溶剂，尤其是醇类溶剂中。
• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。
• Thiocyanate linkage isomerism in the isobutyl ester form of the ruthenium dye known as N3
  作者：Ryan Hue、Kent R. Mann、Wayne L. Gladfelter

  DOI：10.1080/00958972.2013.879984

  日期：2014.1.2

  addition to the two linkage isomers 1 and 2, the partially substituted chloroisothiocyanato complex 3, Ru(iBu2dcbpy)2Cl(NCS), was also isolated. Selective removal of the chloride using silver triflate provided a path to [Ru(iBu2dcbpy)2(pyridine)(NCS)]OTf, 4, in high yield. The complexes were characterized by 1H and 13C NMR, IR, and electronic absorption spectroscopies and mass spectrometry. At 80 °C

  使用最近报道的双（异硫氰酸根合）钌染料（N3）的异丁酯形式的方便合成的改进，我们报告了次要异构体的分离和光谱表征，其中一个 NCS− 是 N 结合的，另一个是S 界。该合成涉及 Ru(iBu2dcbpy)2Cl2 的反应，其中 iBu2dcbpy 是 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶的二异丁酯，具有硫氰酸盐来源。介绍了异氰酸盐、溶剂和温度对连接异构体产率的影响。除了两个连接异构体 1 和 2，部分取代的氯异硫氰酸根络合物 3，Ru(iBu2dcbpy)2Cl(NCS)，也被分离出来。使用三氟甲磺酸银选择性去除氯化物提供了获得 [Ru(iBu2dcbpy)2(吡啶)(NCS)]OTf, 4 的高产率途径。通过 1H 和 13C NMR、IR、电子吸收光谱和质谱对配合物进行表征。在 DMSO-d6 中，在 80 °C 下，2 到 1 的异构化完成并表现出一级动力学，速率常数为 0.00014
• A greener procedure for the synthesis of [Bu₄N]₂-cis-[Ru(4-carboxy-4′-carboxylate-2,2′-bipyridine)₂(NCS)₂] (N719), a benchmark dye for DSSC applications
  作者：S. Vierucci、S. Muzzioli、P. Righi、V. Borzatta、G. Gorni、I. Zama

  DOI：10.1039/c6ra13550a

  日期：——

  A previously reported protocol for the synthesis of the commercial dye N719 was thoroughly optimized in terms of the amount of input materials needed, reaction times and temperatures achieving significant reductions in all the three synthetic steps.

  一种先前报告的合成商业染料N719的方案已经在所需的原料量、反应时间和温度方面进行了全面的优化，实现了所有三个合成步骤的显著降低。