N-(4-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1388135-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-methoxy-4-methyl-2-(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1388135-98-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: DXQHOFLAUPWOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 、 <15N>glycine ethyl ester hydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles via the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N

  摘要：

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01734a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 作用下， 生成 N-(4-methoxy-4-methyl-2-(phenylethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g

文献信息

• Accessing N-heteroarylated indoles and benzimidazoles from 2-alkynyl cyclohexadienimines and cyclohexadienones through metal-catalyzed tandem reactions
  作者：Min Yang、Jie Tang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c2cc36113b

  日期：——

  N-Indolyl or N-benzofuranyl indoles and benzimidazoles were prepared through metal-catalyzed tandem reactions between 2-alkynyl cyclohexadienimines or cyclohexadienones and 2-alkynylanilines or N1-benzylbenzene-1,2-diamine.

  通过金属催化串联反应，制备了N-吲哚基或N-苯并呋喃基吲哚和苯并咪唑。反应在2-炔基环己二烯亚胺或环己二烯酮与2-炔基苯胺或N1-苄基苯-1,2-二胺之间进行。
• Accessing bridged bicyclic compounds or meta carbon-functionalized anilines from the dearomatization of anilines
  作者：Linfei Wang、Shuo-En Wang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c3ra23224g

  日期：——

  The oxidative dearomatization of anilines was combined with a domino Michael addition, providing a series of nitrogen-containing bridged bicyclic compounds in moderate to excellent yields. The bridged bicyclic compound could be converted into the corresponding meta carbon-functionalized aniline derivative via a quinine-catalyzed tandem retro-oxa-Michael addition–aromatization reaction.

  将苯胺的氧化脱芳构化与多米诺Michael加成反应相结合，可以中等至优异的产率获得一系列含氮的桥联双环化合物。这些桥联双环化合物可通过喹啉催化的串联逆氧迈克尔加成-芳构化反应转化为相应的间位碳功能化苯胺衍生物。
• Divergent Construction of Nitrogen-Containing Polycyclic Compounds with a Dearomatization Strategy
  作者：Linfei Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol301282p

  日期：2012.7.20

  The oxidative dearomatization of para-substituted o-alkynylanilines afforded 2-alkynyl cyclohexadienimines, which can act as active substrates for reaction with electron-rich styrenes. The reaction is metal-controlled. Bi(OTf)3-catalyzed reactions afforded 3,4-dihydro-cyclopenta[c,d]indoles, and AgOTf-catalyzed reactions provided tricyclic pyrrole derivatives.

  对位取代的邻炔基苯胺的氧化脱芳烃作用得到2-炔基环己二亚胺，其可用作与富电子苯乙烯反应的活性底物。该反应是金属控制的。Bi（OTf）3催化的反应提供3,4-二氢-环戊基[ c，d ]吲哚，而AgOTf催化的反应提供三环吡咯衍生物。
• Dearomatization Strategy and Palladium-Catalyzed Domino Reaction: Construction of Azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines
  作者：Chen Zheng、Jin Jin Chen、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol403557q

  日期：2014.2.7

  A facile approach to construct 3,4-fused tricyclic azepino[5,4,3-cd]indoles from 2-alkynyl anilines, isocyanides, and α,β-unsaturated acids is reported. This synthetic process involves a regioselective meta-functionalization of 2-alkynylanilines using a dearomatization strategy and a palladium(II)-catalyzed domino heterocyclization/Heck reaction.

  报道了一种由2-炔基苯胺，异氰酸酯和α，β-不饱和酸构建3,4-稠合三环叠氮基[5,4,3- cd ]吲哚的简便方法。该合成过程涉及使用脱芳香化策略和钯（II）催化的多米诺杂环/ Heck反应对2-炔基苯胺进行区域选择性的亚功能化。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。