2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,1′-biphenyl | 1192052-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl；1-Phenyl-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1192052-59-7
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃
• 分子量: 322.329
• InChiKey: JRZBDYUXMKNPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,1′-biphenyl 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以64%的产率得到1,2-di(9H-fluoren-9-ylidene)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的二芴基二芳基乙烷的氧化螺环化导致双螺[芴-9,5'-茚并[2,1-a]茚-10-10,9''芴] s

  摘要：

  一种新型的FeCl 3介导的氧化螺环化反应，用于构建新型的双螺链连接的π共轭分子，即双螺[芴-9,5'-茚并[2,1- a ]茚10-10,9'-芴] s（DSFIIFs），已被报道。FeCl 3与FeO（OH）的结合引发了二芴基二芳基乙烷的前所未有的双单电子​​氧化，从而以高收率提供了相应的二螺环。溶液中的最高荧光量子产率高达0.94。该方案也适用于非螺旋连接的二氢茚并茚的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201507794
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 36.25h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸激活的串联亲电硫氰化/炔碳环化合成含硫氰基的菲和二氢萘

  摘要：

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00001j

文献信息

• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。